Question

四氢呋喃是一种重要的有机化工及精细化工原料，它经下列流程合成．



回答相关的问题：
（1）写出化合物I的结构简式______；
（2）下列有关化合物II和化合物IV的叙述正确的是______；
A．化合物II能发生取代反应
B．用酸性高锰酸钾溶液能检验化合物IV中的碳碳双键
C．化合物II和化合物IV均易溶于水
D．一定条件下，化合物IV能和H₂O发生加成反应
（3）化合物IV转化为化合物V的反应类型为______．
（4）已知化合物VII核磁共振氢谱有4种峰，写出由化合物VI生成化合物VII的化学反应方程式______．
（5）四氢呋喃的同分异构体有多种，写出能使新制氢氧化铜悬浊液反应的四氢呋喃的同分异构体______．
（6）四氢呋喃还可以由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下制得．写出化合物G的结构简式______．

Answer 1

（1）根据反应条件和产物可知I和Br₂发生了取代反应，因此烷基中的H被溴取代，由CH₂=CHCH₂Br可推出I的结构式为：CH₃CH=CH₂
故答案为：CH₃CH=CH₂
（2））Ⅱ结构中有官能团碳碳双键和卤素原子，卤代烃能发生取代反应，故A正确；Ⅳ结构中有碳碳双键和羟基，都能被酸性高锰酸钾氧化，故B错误；Ⅳ结构中有碳碳双键能和水发生加成反应生成醇，故D正确；卤代烃一般难溶于水，而低级醇类一般易溶于水，故C错误．
故选AD；
（3）Ⅳ中官能团有碳碳双键和羟基，反应条件溴的四氯化碳溶液为碳碳双键的加成反应条件，故反应类型为加成反应．
故答案为：加成反应；
（4）由化合物Ⅵ的结构简式和反应条件可知，该化合物发生了消去反应，有两种消去方式，一种是和氧临位的碳上的氢发生消去，一种是和氧间位的碳上的氢发生消去，前者产物有四种不同的氢原子，后者有两种不同的氢原子．根据题意化合物VII核磁共振氢谱有4种峰，可知发生的为前者，故反应方程式为：




故答案为：




（5）根据能使新制氢氧化铜悬浊液反应，可知四氢呋喃的同分异构体有醛基，醛基含有碳氧双键，相当于一个环，故醛类应为链状，由此可写出符合条件的同分异构体：
CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO；
（6）四氢呋喃属于醚类，醚类可有二元醇分子内脱水得到，故G为二元醇，结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．