Question

18．化合物G是一种重要的有机合成中间体，J是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成H和J．

已知：
Ⅰ：A是苯的同系物，其C、H两种元素的质量比为21：2．
Ⅱ：
（1）E的结构简式为CH₃CHO，F中含氧官能团名称为醛基、羟基．
（2）⑤的反应类型为加成反应．
（3）H为两个G分子在浓硫酸加热条件下生成的含有三个六元环化合物，J的结构简式为．
（4）反应③的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O．
（5）反应⑥的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（6）G有多种同分异构体，其中符合下列条件的有18种．
a：能发生水解反应；b：遇FeCl₂溶液显紫色；c：有两个取代基．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子组成符合C_nH_2n-6，分子中C、H两种元素的质量比为21：2，则n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式为C₇H₈，其结构简式为．A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，D与E发生信息中反应生成，可推知B为、C为、D为、E为CH₃CHO，与水发生加成反应生成F，F转化得到G，G可以形成含有3个六元环的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羟基，且羧基与羟基连接同一碳原子上，则F为、G为、H为、J为．

解答 解：A是苯的同系物，分子组成符合C_nH_2n-6，分子中C、H两种元素的质量比为21：2，则n：（2n-6）=$\frac{21}{12}$：$\frac{2}{1}$=7：8，解得n=7，故A的分子式为C₇H₈，其结构简式为．A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，D与E发生信息中反应生成，可推知B为、C为、D为、E为CH₃CHO，与水发生加成反应生成F，F转化得到G，G可以形成含有3个六元环的H，也可以形成高分子化合物J，可推知G中含有羧基、羟基，且羧基与羟基连接同一碳原子上，则F为、G为、H为、J为．
（1）由上述分析可知，E的结构简式为CH₃CHO，F为，含氧官能团名称为醛基、羟基，
故答案为：CH₃CHO；醛基、羟基；
（2）反应⑤是与水发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）发生缩聚反应得到高分子化合物J的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应③的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+H₂O；
（5）反应⑥是将醛基转化为羧基，所用试剂为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（6）G（）有多种同分异构体符合条件：a：能发生水解反应，说明含有酯基；b：遇FeCl₂溶液显紫色，说明含有酚羟基，c：有两个取代基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH₂CH₂OOCH，或者为-CH（CH₃）OOCH，或者-CH₂COOCH₃，或者为-CH₂OOCCH₃，或者为-COOCH₂CH₃，或者为-OOCCH₂CH₃，各有邻、间、对三种，共有18种，
故答案为：18．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，确定A的结构简式，结合反应条件、反应④产物的结构简式及H的结构特点、J为高分子化合物等进行推断，较好的考查学生分析推理能力、自学能力．