Question

（2012?淄博一模）普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成路线如下：

回答以下问题：
（1）化合物IV的分子式

C₉H₁₀NO₂Cl

，该化合物所含的官能团有：氨基、

氯原子

、

酯基

（填名称）．
（2）化合物Ⅱ（HOCH₂ CH₂Cl）与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为

HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl

．
（3）化合物I→化合物Ⅲ的反应类型是

酯化反应或取代反应

．
（4）普鲁卡因在酸性条件下的水解生成产物的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异构体的结构简式是

．

Answer 1

分析：（1）根据有机物的结构简式判断有机物的分子式和含有的官能团；
（2）HOCH₂ CH₂Cl中含有-Cl，可在碱性条件下水解生成-OH；
（3）根据官能团的转化判断反应类型；
（4）的同分异构体可氧化生成化合物Ⅰ，应含有硝基和甲基．

解答：解：（1）由结构简式可知化合物IV的分子式为C₉H₁₀NO₂Cl，所含的官能团有：氨基、氯原子、酯基，
故答案为：C₉H₁₀NO₂Cl；氯原子；酯基；
（2）HOCH₂ CH₂Cl中含有-Cl，可在碱性条件下水解生成-OH，反应的方程式为HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl，
故答案为：HOCH₂CH₂Cl+NaOH

水

HOCH₂CH₂OH+NaCl或HOCH₂CH₂Cl+H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+HCl；
（3）化合物I→化合物Ⅲ的反应生成酯基，为酯化反应或取代反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；
（4）的同分异构体可氧化生成化合物Ⅰ，应含有硝基和甲基，且为对位位置，为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，是高考中的常见考点之一，试题基础性强，难易适中．有利于巩固学生对基础知识的理解，调动学生的学习兴趣．