Question

18．M是一种重要材料的中间体，结构简式为：．合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去．
已知：
①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；
②RCH=CH₂$→_{ⅡH_{2}O_{2}/OH-}^{ⅠB_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH；
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水．
请回答下列问题：
（1）D中官能团的名称是羧基，Y的结构简式是．
（2）步骤①的反应类型是消去反应．
（3）下列说法不正确的是d．
a．A和E都能发生氧化反应           
b．1molB完全燃烧需6mol O₂
c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应     
d．1molF最多能与3mol H₂反应
（4）步骤⑦的化学反应方程式是．
（5）M经催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为．
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰．

Answer 1

分析 反应⑤为取代反应，可推知E为．反应⑤为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C为（CH₃）₂CHCHO、B为（CH₃）₂CHCH₂OH，结合信息②可知A为（CH₃）₂C=CH₂，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为，据此解答．

解答 解：反应⑤为取代反应，可推知E为．反应⑤为卤代烃的水解反应，酸化得到F为，由M的结构可知D为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知C为（CH₃）₂CHCHO、B为（CH₃）₂CHCH₂OH，结合信息②可知A为（CH₃）₂C=CH₂，Y发生消去反应得到A，而Y的核磁共振氢谱只有1种峰，则Y为．
（1）D为（CH₃）₂CHCOOH，含有的官能团的名称是：羧基；Y的结构简式是：，
故答案为：羧基；；
（2）步骤①发生卤代烃的消去反应，故答案为：消去反应；
（3）a．A为（CH₃）₂C=CH₂，E为，均可以燃烧，碳碳双键、酚羟基都易被氧化，均可以发生氧化反应，故正确；
b．B为（CH₃）₂CHCH₂OH，1molB完全燃烧需 O₂为（4+$\frac{10}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=6mol，故正确；
c．C为（CH₃）₂CHCHO，含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故正确；
d．F为，苯环、醛基均与氢气发生加成反应，1molF最多能与4mol H₂反应，故错误，
故选：d；
（4）步骤⑦的化学反应方程式是：，
故答案为：；
（5）M（）经催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），则为X为，X的同分异构体中同时满足下列条件：a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，含有2个不同的取代基，且处于对位；
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用转化关系中有机物的结构、反应条件推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．