Question

10．某芳香化合物的分子式为C₈H₈Cl₂O₂，其分子结构中有三种不同化学环境的氢原子，它们的数目之比为6：1：1，且分子中的Cl原子皆形成C-Cl键，则其同分异构体数目与下列那种有机物的相同（不考虑O与O相连）（　　）

• A． C₄H₈
• B． C₂H₆O
• C． C₃H₆O
• D． C₂H₄O₂

Answer 1

分析 根据分子式计算不饱和度，判断侧链是否含有不饱和键，根据H原子数目之比，可知三种H原子数目分别为6、1、1，故分子中含有2个-CH₃（或-OCH₃），且两个甲基（或-OCH₃）相同，分子中另外2个H原子不同，分子中的Cl原子皆形成C-Cl键，2个Cl原子连接苯环上，据此书写可能的结构，进行判断．

解答 解：芳香化合物的分子式为C₈H₈Cl₂O₂，分子中含有1个苯环，不饱和度为$\frac{18-8-2}{2}$=4，故侧链不含不饱和键，其分子结构中有三种不同化学环境的氢，它们的数目之比为6：1：1，故三种H原子数目分别为6、1、1，故分子中含有2个-CH₃（或-OCH₃），且两个甲基（或-OCH₃）相同，分子中另外2个H原子不同，分子中的Cl原子皆形成C-Cl键，2个Cl原子连接苯环上，不考虑O与O相连接，符合条件的可能结构有：
、，故有2种结构，
A、C₄H₈可以为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、环丁烷等，多余2个，故A错误；
B、C₂H₆O可以为乙醇或甲醚，只有2种结构，故B正确；
C、C₃H₆O可以为丙醛、丙烯醇、环氧丙烷等，多余2种，故C错误；
D、C₂H₄O₂可以为乙酸、甲酸甲酯、羟基乙醛等，多余2种，故D错误，故选B．

点评 本题主要考查限制条件同分异构体的书写和判断，难度较大，判断分子中含有2个-CH₃是关键．