Question

9．已知：a．在酸性KMnO₄溶液的作用下，乙烯的双键完全断裂；而以银为催化剂时，双键中只有π键断裂，部分氧化生成环氧乙烷：2CH₂═CH₂+O₂$→_{250℃}^{Ag}$ （环氧乙烷）．
b．在硼氢化钠的作用下，丙醛可以被还原为1丙醇；将丙醛和锌汞齐/浓盐酸共热时，丙醛被还原成丙烷．其中转化关系可表示如下：
$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$CH₃CH₂CH₂OH
$→_{HCl}^{Zn（Hg）}$CH₃CH₂CH₃
（1）试在括号中注明下列各物质间转化的反应条件，并在后面的横线上注明反应类型．
①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
（2）环氧乙烷的核磁共振氢谱有1个信号峰，试写出与其互为同分异构体且核磁共振氢谱有2个信号峰的有机物的结构简式CH₃CHO．

Answer 1

分析 （1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，为氧化反应；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，为氧化反应；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中为加H，为还原反应；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中为加H，为还原反应；
（2）环氧乙烷的核磁共振氢谱有1个信号峰，只有一种H，其互为同分异构体且核磁共振氢谱有2个信号峰的有机物含两种H，为乙醛．

解答 解：（1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，为氧化反应，结合信息a可知反应条件为性KMnO₄溶液，故答案为：性KMnO₄溶液；氧化反应；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，为氧化反应，结合信息a可知反应条件为Ag/250℃，故答案为：Ag/250℃；氧化反应；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中为加H，为还原反应，可知反应条件为催化剂，故答案为：催化剂；还原反应；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中为加H，为还原反应，结合信息b可知反应条件为锌汞齐/浓盐酸共热，故答案为：锌汞齐/浓盐酸共热；还原反应；
（2）环氧乙烷的核磁共振氢谱有1个信号峰，只有一种H，其互为同分异构体且核磁共振氢谱有2个信号峰的有机物含两种H，为乙醛，结构简式为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度不大，注意加H去O为还原反应．