Question

【题目】某芳香酯I的合成路线如下：

已知以下信息：

①A~I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。

② ③

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为____________，G中所含官能团的名称有____________________，E的名称是______________________________。

（2）B与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。

（3）I的结构简式为______________________________。

（4）符合下列要求A的同分异构体还有_______________种。

①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物

（5）据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

_________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反应 (酚)羟基、羧基 4-氯(或对氯)甲苯 13

【解析】由已知A-I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O，则A的侧链为饱和结构，A催化氧化生成B，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应，则A只含一个取代基且含有醇羟基，B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B为，A为；又因为B能发生类似信息③的反应生成C，则C为；D的相对分子质量比C大4，则1molC与2mol氢气发生加成反应生成1molD，故D为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子应位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下生成成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。

（1）由上述分析可得，A→B为：催化氧化生成，属于氧化反应；G为所含官能团为羧基和酚羟基；E为，名称为：4-氯甲苯(或对氯甲苯)。

（2）B为，分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应，醛基被氧化，生成羧酸铵、单质银等，反应的化学方程式为：。

（3）由前面的分析知，I的结构简式为：。

（4）A的同分异构体符合下列要求：①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，则有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为如下几种情况(其中不包括A)：Ⅰ.-CH(OH)CH3，Ⅱ.-OH和-CH2CH3，Ⅲ. -CH2OH和-CH3，Ⅳ.1个-OH和2个-CH3；其中Ⅰ有1种结构，Ⅱ、Ⅲ都有邻、间、对3种结构，Ⅳ：如图所示：、、、、、，共有6种结构，根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种。

（5）由上述流程中A→B→C的转化得到启发，以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，然后乙醛发生类似信息③的反应生成CH3CH=CHCHO，最后与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。