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已知:

根据以上信息回答下列问题:
(1)I(贝诺酯)的分子式C17H15NO5
(2)A→B的反应类型是还原反应;G+H→I的反应类型是取代反应.
(3)写出化合物A、G的结构简式:A,G
(4)写出I(贝诺酯)在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式
a.和F具有相同官能团;b.苯环上的一氯取代产物只有两种结构;c.能发生银镜反应
(6)根据题给信息,设计从A和乙酸出发合成的合理线路(其他试剂任选,用流程图表示:写出反应物、产物及主要反应条件)

分析 根据贝诺酯的结构简式和G、H的分子式可知,G为,H为,再根据题各步转化的条件及有关物质的分子式可推知,E为,B为,C为CH3COOCOCH3,A为,F为,D为,A发生还原反应得B,B与C发生取代反应生成E,E与氢氧化钠反应生成G,C与D发生取代反应生成F,F发生信息中的取代反应生成H,G和H发生信息中的取代反应生成I,从A和乙酸出发合成,可以先将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚,在碱性条件下变成对氨基苯酚钠,将醋酸与SOCl2反应生成ClCH2COOH,ClCH2COOH与对氨基苯酚钠发生信息中的反应即可得产品,据此答题.

解答 解:根据贝诺酯的结构简式和G、H的分子式可知,G为,H为,再根据题各步转化的条件及有关物质的分子式可推知,E为,B为,C为CH3COOCOCH3,A为,F为,D为,A发生还原反应得B,B与C发生取代反应生成E,E与氢氧化钠反应生成G,C与D发生取代反应生成F,F发生信息中的取代反应生成H,G和H发生信息中的取代反应生成I,
(1)根据Ⅰ(贝诺酯)的结构简式可知,I的分子式为C17H15NO5
故答案为:C17H15NO5
(2)A→B的反应类型是还原反应,G+H→Ⅰ的反应类型是取代反应,
故答案为:还原反应;取代反应;
(3)根据上面的分析可知,A为,G为
故答案为:
(4)Ⅰ(贝诺酯)在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式为
故答案为:
(5)F为,根据下列条件a.和F具有相同官能团,即有酯基和羧基;b.苯环上的一氯取代产物只有两种结构,说明苯环上有两个处于对位的不同基团;c.能发生银镜反应,说明有醛基,则满足条件的F的同分异构体的结构简式为
故答案为:
(6)A为,从A和乙酸出发合成,可以先将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚,在碱性条件下变成对氨基苯酚钠,将醋酸与SOCl2反应生成ClCH2COOH,ClCH2COOH与对氨基苯酚钠发生信息中的反应即可得产品,合成线路为
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,充分根据有机物的结构进行分析解答,侧重考查学生分析推理与知识迁移应用,难度中等.

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