Question

20．以淀粉和油脂为原料，制备生活中某些物质．

已知：反应 ⑤生成D、E、F的物质的量之比为2：1：1，E与等物质的量H₂反应．请回答：
（1）葡萄糖的分子式C₆H₁₂O₆、C分子中官能团的名称羧基．
（2）下列说法正确的是CD．
A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应
B．C、D属同系物；M、N也属同系物
C．上述①～⑥中属于取代反应的为③⑤⑥
D．B、E含不同官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（3）写出N的一种结构简式；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子量X＜N＜Y，则Y的分子式C₉H₁₄O₆．
（4）写出反应③（A+D→M）的化学方程式：C₁₇H₃₅COOH+CH₃CH₂OHC₁₇H₃₅COOCH₂CH₃+H₂O．

Answer 1

分析 淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O₆，葡萄糖在酒化酶的作用下转化成A，则A为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化分别得到B、C，则B为CH₃CHO、C为CH₃COOH；C与F反应生成N，根据N、F的分子式可知，F为、N为；油脂甲在酸性条件下水解生成D、E、F的物质的量之比为2：1：1，且E能够与氢气加成生成D，则D、E中含有的碳原子数相同，根据甲的分子式可知D、E中含有的碳原子数为：$\frac{57-3}{1+2}$=18，甲的不饱和度为：$\frac{57×2+2-108}{2}$=4，除了含有2个酯基外，只含有1个碳碳双键，则D为硬脂酸（C₁₇H₃₅COOH）、E为油酸（C₁₇H₃₃COOH）；A和D生成M的反应方程式为：C₁₇H₃₅COOH+CH₃CH₂OHC₁₇H₃₅COOCH₂CH₃+H₂O，则M为C₁₇H₃₅COOCH₂CH₃，以此进行解答．

解答 解：淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O₆，葡萄糖在酒化酶的作用下转化成A，则A为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化分别得到B、C，则B为CH₃CHO、C为CH₃COOH；C与F反应生成N，根据N、F的分子式可知，F为、N为；油脂甲在酸性条件下水解生成D、E、F的物质的量之比为2：1：1，且E能够与氢气加成生成D，则D、E中含有的碳原子数相同，根据甲的分子式可知D、E中含有的碳原子数为：$\frac{57-3}{1+2}$=18，甲的不饱和度为：$\frac{57×2+2-108}{2}$=4，除了含有2个酯基外，只含有1个碳碳双键，则D为硬脂酸（C₁₇H₃₅COOH）、E为油酸（C₁₇H₃₃COOH）；A和D生成M的反应方程式为：C₁₇H₃₅COOH+CH₃CH₂OHC₁₇H₃₅COOCH₂CH₃+H₂O，则M为C₁₇H₃₅COOCH₂CH₃，
（1）葡萄糖的分子式为：C₆H₁₂O₆；C的结构简式为CH₃COOH，含有的官能团为羧基，
故答案为：C₆H₁₂O₆；羧基；
（2）A．淀粉为高分子化合物，而油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故A错误；
B．C、D都是饱和一元羧酸，二者属于同系物，而M中含有1个酯基，N中含有2个酯基，二者结构不相似，不属于同系物，故B错误；
C．上述①～⑥中，①②为氧化反应，③⑤⑥为酯化反应或酯的水解反应，都属于取代反应，④为加成反应或还原反应，故C正确；
D．B为CH₃CHO，官能团为醛基，而E为油酸，其官能团为羧基和碳碳双键，二者含有的官能团不同，醛基和碳碳双键都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；
故答案为：CD；
（3）根据分析可知，N可能为；C为CH₃COOH、F为，按照不同比例，生成产物分子中可以含有1个酯基、2个酯基和3个酯基，相对分子量X＜N＜Y，则Y分子中含有3个酯基，其结构简式为：，其分子式为：C₉H₁₄O₆，
故答案为：； C₉H₁₄O₆；
（4）D为C₁₇H₃₅COOH、A为CH₃CH₂OH，则反应③（A+D→M）的化学方程式为：C₁₇H₃₅COOH+CH₃CH₂OHC₁₇H₃₅COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：C₁₇H₃₅COOH+CH₃CH₂OHC₁₇H₃₅COOCH₂CH₃+H₂O．

点评 本题考查了有机推断，题目难度中等，根据油脂甲的分子式及题中信息判断D、E的分子组成为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，明确常见有机反应类型、同系物概念及判断方法，试题充分考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．