Question

10．已知：

杨梅酯是制作冰制食品、糖果等的香料，可由如下路线合成

（1）杨梅酯在一定条件下水解生成． 下列有关该物质的叙述中，正确的是CD．
A．能与溴的四氯花碳溶液发生加成反应
B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可能发生消去反应
D．可能发生缩聚反应
（2）B中的官能团名称为羧基、氯原子．
（3）①的化学方程式为2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，反应类型为氧化反应．
（4）D 的结构简式为．
（5）写出符合下列条件的杨梅酯的一种同分异构体的结构简式等．
①苯环上有1，3，5三个取代基；
②苯环上一氯取代物有两种；
③lmol 该物质与新制Cu（OH）₂，悬浊液反应理论上可生成2mol Cu₂O．

Answer 1

分析 ClCH₂CH₂OH发生催化氧化生成A为ClCH₂CHO，A进一步氧化生成B为ClCH₂COOH，B与乙醇发生酯化反应生成C为 ClCH₂COOCH₂CH₃，C与甲醛发生信息中加成反应生成D为，D脱去1分子HCl得到杨梅酯，据此解答．

解答 解：ClCH₂CH₂OH发生催化氧化生成A为ClCH₂CHO，A进一步氧化生成B为ClCH₂COOH，B与乙醇发生酯化反应生成C为 ClCH₂COOCH₂CH₃，C与甲醛发生信息中加成反应生成D为，D脱去1分子HCl得到杨梅酯．
（1）杨梅酯在一定条件下水解生成．
A．该物质不能与溴的四氯花碳溶液发生加成反应，故错误；
B．连接苯环的C原子上含有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误；
C．羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，故正确；
D．含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应，故正确，
故选：CD；
（2）B为ClCH₂COOH，含有官能团名称为：羧基、氯原子，故答案为：羧基、氯原子；
（3）①的化学方程式为：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O，属于氧化反应，
故答案为：2ClCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2ClCH₂CHO+2H₂O；氧化反应；
（4）由上述分析可知，D 的结构简式为，
故答案为：；
（5）符合下列条件的杨梅酯的一种同分异构体：①苯环上有1，3，5三个取代基；②苯环上一氯取代物有两种，③lmol 该物质与新制Cu（OH）₂，悬浊液反应理论上可生成2mol Cu₂O，含有2个-CHO，故取代基为-CH₂OH、2个-CH₂CHO，或-CH₂CH₂CH₂OH、2个-CHO等，符合条件的同分异构体为：、等，
故答案为：等．

点评 本题考查氧化物的推断、官能团的结构与性质、限制条件同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．