Question

商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：Ⅰ.  （呈碱性）
Ⅱ.
Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（卤素原子）；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
请回答：
（1）F的结构简式为________。
（2）反应②的化学方程式为______________。
（3）有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。
（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_________________________________________________________。
（5）若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线。
合成反应流程图表示方法：

Answer 1

（1）
（2）
（3）所得C的纯度不高（其他合理答案也可）
（4）将反应①③所产生的HCl收集用于反应④；将浓硫酸回收利用（任答一点即可，其他合理答案也可）
（5）CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH

苯在催化剂作用下与氯气反应生成氯苯（A），氯苯发生硝化反应生成对氯硝基苯（B），对氯硝基苯再与氯气反应生成，C中的—NO₂发生还原反应生成—NH₂，与丙酸发生取代反应得到F。