Question

2．Ⅰ．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化．
$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
Ⅱ．已知F具有如下特点：
①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；
②1mol F最多可消耗2mol NaOH；
③F只有一个环且苯环上的一氯代物只有两种．
请根据如图回答问题：
（1）已知B的相对分子质量为178，其燃烧产物中n（CO₂）：n（ H₂O）=2：1，则B的分子式是C₁₀H₁₀O₃，
所有可能的F的结构简式为：或
（2）写出①（在NaOH溶液加热）的反应方程式：CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O．写出③（在新制Cu（OH）₂溶液加热）的反应方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（3）F的同分异构体中，属于酯类的芳香族化合物有6种．

Answer 1

分析 A发生水解反应C、D，结合题中信息可知，C的结构简式为CH₃CHO，D酸化得到E，C氧化得到E，则D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为178，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知：x=y=$\frac{178-48}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₃，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₃+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O₂，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②1molF最多可消耗2mol NaOH；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有2个酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且3个取代基处于间位或临位，则F的结构简式为：或，据此解答

解答 解：（1）B的相对分子质量为178，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知：x=y=$\frac{178-48}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₃，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₃+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O₂，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②1molF最多可消耗2mol NaOH；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有2个酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且3个取代基处于间位或临位，则F的结构简式为：或，故答案为：C₁₀ H₁₀O₃；或；
（2）反应①的化学方程式为CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O，反应③是乙醛催化氧化生成乙酸，反应化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案为：CH₃CH（Br）OOCCH₃+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃COONa+CH₃CHO+NaBr+H₂O； CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）F的分子式为C₈H₈O₂，不饱和度为5，除苯环外还有2个C原子和2个O原子，F的同分异构体，属于酯类且含有苯环的结结构可能有酚羟基与乙酸形成的酯1种，苯甲酸与乙醇形成的酯1种，苯甲醇与甲酸形成的酯1种，酚羟基与甲酸形成的酯基与1个甲基分别处以临间对三个位置，有3种，共有6种，故答案为：6．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，注意计算确定B的分子式，根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质．