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【题目】苹果酸是苹果醋中的主要酸性物质。下面是以化合物(Ⅰ)为原料合成苹果酸(Ⅳ)的合成路线。

回答下列问题:

(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,化合物Ⅰ的结构简式为__________________

(2)苹果酸分子中所含官能团的名称是_____________________________________

(3)写出上述流程中化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ的反应条件:____________________

(4)化合物Ⅰ有多种同分异构体,其中与化合物Ⅰ官能团种类相同且只有一个甲基的共有 ____种(不包括化合物Ⅰ)。

(5)上述合成路线中涉及的反应类型有____________________________

a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应 e.还原反应

(6)写出苹果酸分子与足量金属钠反应的化学方程式___________________________

【答案】BrCH2CH=CH2 羟基 羧基 氢氧化钠溶液,加热 5 abc

【解析】

化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,则I和液溴发生加成反应生成II,根据II结构简式知,ICH2CHCH2CH2BrII发生水解反应生成IIIIII发生氧化反应生成IV

(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,说明该反应为加成反应,由II和溴推断I

(2)苹果酸中含有羟基和羧基;

(3)卤代烃的取代反应需要NaOH水溶液和加热条件下才能发生;

(4)化合物Ⅰ有多种同分异构体,其中与化合物Ⅰ官能团种类相同,说明含有碳碳双键和溴原子,且只有一个甲基;

(5)由反应前后结构变化确定反应类型;

(6)羧基和羟基都能和钠反应生成氢气。

(1)通过以上分析知,I结构简式为CH2CHCH2CH2Br

(2)苹果酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基;

(3)化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ是卤代烃的水解反应,需要在NaOH的水溶液中加热进行,所以该反应的反应条件:氢氧化钠溶液,加热;

(4)I结构简式为CH2CHCH2CH2Br,化合物Ⅰ有多种同分异构体,其中与化合物Ⅰ官能团种类相同,说明含有溴原子和碳碳双键,且只有一个甲基,如果碳链结构为CCCC,﹣Br只能放在甲基上,有1种;如果碳链结构为,﹣Br放在甲基上,有1种;如果碳链结构为CCCC,有3种,﹣Br不能放在甲基上,有3种;则符合条件的有5种;

(5)III为加成反应、IIIII为水解反应或取代反应、IIIIV为氧化反应,上述合成路线中涉及的反应类型有加成反应、取代反应、氧化反应,故答案为abc

(6)苹果酸分子中羟基和羧基都能与Na反应生成氢气,则苹果酸与足量金属钠反应的化学方程式

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元素

Mn

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717

759

1 509

1 561

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