Question

4．有机物A是化工合成工业中重要原料，广泛应用于制造汽车轮胎以及鞋靴、体育器材等．近几年，也被用来合成新型的有机玻璃．下面是A在工业中应用的转化关系图：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为（不考虑立体异构），由G生成H的反应类型是加聚反应；
（2）E分子中含有氧官能团名称为羧基、羟基；
（3）若F存在顺反异构，由F生成G的化学方程式为+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．与F具有相同官能团且比F少一个碳原子的有机物的同分异构体有3种（不考虑立体异构）；
（4）G分子的系统命名2-甲基-2-丁烯酸甲酯
（5）在相同条件下，1molE分子分别与足量的碳酸氢钠溶液和金属钠完全反应生成的气体体积比为1：1．

Answer 1

分析 由B的结构可知，A与溴发生加成反应生成B，则A为，A发生加聚反应得到I为，由C的分子式可知，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，则C的结构简式为，C与氢气发生加成反应生成D为，由E的分子式可知，D中亚甲基中羟基被氧化为羧基，则E为，对比E与F分子式可知，E发生消去反应生成F，（3）中F存在顺反异构，则F为，F与甲醇发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为，据此解答．

解答 解：由B的结构可知，A与溴发生加成反应生成B，则A为，A发生加聚反应得到I为，由C的分子式可知，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，则C的结构简式为，C与氢气发生加成反应生成D为，由E的分子式可知，D中亚甲基中羟基被氧化为羧基，则E为，对比E与F分子式可知，E发生消去反应生成F，（3）中F存在顺反异构，则F为，F与甲醇发生酯化反应生成G为，G发生加聚反应生成高聚物H为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为 （不考虑立体异构），由G生成H的反应类型是：加聚反应，
故答案为：；加聚反应；
（2）E为，分子中含有氧官能团有：羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（3）若F存在顺反异构，由F生成G的化学方程式为：+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
与F具有相同官能团且比F少一个碳原子的有机物的同分异构体，可以看作CH₂=CHCH₃中H原子被-COOH取代，不考虑立体异构共有3种，
故答案为：+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；3；
（4）G为，系统命名为：2-甲基-2-丁烯酸甲酯，
故答案为：2-甲基-2-丁烯酸甲酯；
（5）1molE（）分子与足量的碳酸氢钠溶液反应时，羧基与碳酸氢钠反应，故生成1mol二氧化碳，与金属钠完全反应生成氢气时，羧基、羟基均与Na反应，故生成氢气为1mol，在相同条件下，生成二氧化碳与氢气体积比为1：1，
故答案为：1：1．

点评 本题考查有机物推断与合成，根据B的结构与有机物分子式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．