Question

 [化学——选修5：有机化学基础)

立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。

(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________________________________；反应3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

Answer 1

(1)　

(2)取代反应　消去反应

(3)Cl2/光照

＋NaOH＋NaCl　O2/Cu

(4)G和H　(5)1　(6)3

[解析] (1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成，反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，C为；D与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成E为。(2)由C→D，E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。