Question

实验室制取苯甲酸甲酯用苯甲酸和甲醇为原料，已知苯甲酸、甲醇、苯甲酸甲酯、浓硫酸的有关性质如下表所示：

名称	密度/g·cm-3	沸点/℃	溶解性
苯甲酸	1.265 9	249	微溶于水、易溶于有机溶剂
甲醇	0.791 5	64.65	易溶于水、易溶于有机溶剂
苯甲酸甲酯	1.093 7	199	难溶于水、易溶于有机溶剂
硫酸	1.834	338	易溶于水

(1)某同学用如下图一所示的装置制备苯甲酸甲酯，结果发现锥形瓶中没有收集到苯甲酸甲酯，原因是____________________________________________________________________。

(2)该同学在分析实验失败的原因后，决定改用图二的装置进行，向烧瓶中加入浓硫酸、15 g苯甲酸、20 mL甲醇和_________________，冷却水从_________________处进。

(3)反应一段时间后，取下烧瓶，冷却后向其中加入一定量的水，分液，将分液漏斗_________________ (填“上”或“下”)层中的液体移入装有少量固体碳酸钠的锥形瓶中，过滤，碳酸钠的作用是_________________。

(4)将滤液倒入蒸馏装置中进行蒸馏，温度计应如何放置______________________________。

(5)将得到的苯甲酸甲酯进行称量，质量为13.6 g，则苯甲酸的转化率为_________________。

Answer 1

(1)酯化反应是一个可逆反应，反应体系中甲醇的沸点低，会先蒸发出来 

(2)碎瓷片  a 

(3)下  与苯甲酸反应，以除去苯甲酸 

(4)水银球置于蒸馏烧瓶支管开口稍下的位置，但不与溶液接触 

(5)81.3%

解析：解本题首先要弄清楚制备苯甲酸甲酯的实验原理，找到反应物的状态和反应条件。由于甲醇的沸点比苯甲酸甲酯要低得多，甲醇会首先挥发，因此采用图一的装置会失败。图二，冷凝管的作用显然是让蒸发出的甲醇回流，继续与苯甲酸反应，制得的苯甲酸甲酯与苯甲酸、甲醇、硫酸形成混合物。要使之分离，再根据溶解性，应采取分液、蒸馏的方法。通过分液，除去硫酸和甲醇，再通过与碳酸钠作用，使苯甲酸生成苯甲酸钠，然后蒸馏出苯甲酸甲酯。