以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线如下(1)化合物Ⅵ的分子式为．(2)化合物Ⅰ.Ⅱ.Ⅳ.Ⅴ能使Br2的CCl4溶液褪色是．(3)化合物Ⅲ的结构简式为 .生成化合物Ⅶ的反应类型为．(4)在浓硫酸和加热条件下.麻黄素可以发生消去反应.该反应方程式为．(5)任意写出满足下列条件的化合物Ⅵ的三种同分异构体．①含一个苯环 ②无酸性.酸性条� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线如下

（1）化合物Ⅵ的分子式为

．
（2）化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ能使Br₂的CCl₄溶液褪色是

．
（3）化合物Ⅲ的结构简式为

，生成化合物Ⅶ的反应类型为

．
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，该反应方程式为

．
（5）任意写出满足下列条件的化合物Ⅵ的三种同分异构体

．
①含一个苯环　②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物　③能发生银镜反应
（6）如何通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，简述实验操作：

．

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物Ⅵ的结构简式可写出分子式；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br₂的CCl₄溶液褪色；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢；
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键；
（5）根据条件①含一个苯环　②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体；
（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀；

解答： 解：（1）化合物Ⅵ的结构简式可知分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）化合物Ⅳ中有醛基，化合物Ⅴ中有碳碳三键，故二者可以使Br₂的CCl₄溶液褪色，
故答案为：Ⅳ、Ⅴ；
（3）化合物Ⅱ碱性水解得化合物Ⅲ，Ⅲ再被氧化得Ⅳ，根据Ⅱ和Ⅳ的结构简式可推知Ⅲ的结构为

，生成ⅤⅡ的反应为催化加氢，所以是加成反应，
故答案为：

；加成反应；
（4）在浓硫酸和加热条件下，麻黄素可以发生消去反应，脱去羟基和邻位碳上的氢，生成碳碳双键，反应的方程式为

，
故答案为：

；
（5）根据条件①含一个苯环　②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，说明有酯基，③能发生银镜反应，说明有醛基，可写出Ⅵ的同分异构体有

、

（其中三种），
故答案为：

、

（其中三种）；
（6）要通过实验证明化合物Ⅱ分子中含有溴元素，可通过水解、酸化，再加硝酸银溶液，观察有元素淡黄色沉淀，具体操作为取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO₃，滴加AgNO₃溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素，
故答案为：取化合物Ⅱ跟NaOH反应后的水层溶液，加入过量稀HNO₃，滴加AgNO₃溶液有浅黄色沉淀生成，说明化合物Ⅱ中含有溴元素；

点评：本题考查有机物的推断与性质，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

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①

②

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③

④

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A
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Cl2/H2O

ClCH₂-CH₂-OH
（1）反应②的条件为

．
（2）X的名称为

；Y的结构简式为

．
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（填序号）
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．

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．
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．

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