Question

运动员使用兴奋剂是奥林匹克运动的灾难。合成类固醇是奥运会医学委员会

于1984年公布的违禁药物之一。从结构上看，类固醇是一类含有环戊烷多氢菲核（如I式）基本结构的化合物。这类药物之一的-烷基化睾酮衍生物如康力龙（其结构简式如II式），由于其分子中-碳上烷基的作用，此种药物具有对肝功能明显的损害作用，甚至有引起肝癌的毒副作用，因此属违禁药物。

（1）康力龙分子中共有         个碳原子。

（2）用I式中给碳位编号的方法给II式碳原子定位，其中位的编号是          。

（3）已知I式能使溴水褪色，则其可能产物的结构简式为（未参加反应部位的碳环略去不写，但反应部位的碳环上碳位编号至少要标上两处）               。

Answer 1

（1）21；

（2）8；

（3）

解析:

本题借奥林匹克运动的违禁药物“合成类固醇”考查学生的分析推理能力，迁移运用基础知识于新情景中的联想思维品质。

（1）通过I式中碳原子的编号，可观察得II式的分子结构多了三个-CH₃，并在2号C上双键连接了一个碳原子，可得出康力龙分子中共有21个碳原子；

（2）按照I式编号原则，逆时针旋转得位编号为8；（3）I式使溴水褪色，是因为分子结构中有碳碳双键，按加成反应规律，可知与Br₂1:1加成时有三种产物, 与Br₂1:2加成时只有一种产物。