Question

（2012?绵阳模拟）“钯催化的交叉偶联方法”能够简单而有效地使稳定的碳原子方便地连接在一起，从而合成复杂分子，同时也有效避免了更多副产品的产生．已知一种钯催化的交叉偶联反应如下：
应用上述反应原理合成防晒霜的主要成分G的路线如下图所示（A、B、D、E、F、G分别表示一种有机物，部分反应试剂和条件未注明）：

已知：A能发生银镜反应，1mol A最多与2mol H₂反应；C₅H₁₁OH分子中只有一个支链，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢；F能与溴水反应但不能与三氯化铁溶液发生显色反应．
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是

碳碳双键和醛基

．B在一定条件下反应生成高分子化合物W，W的结构简式是

；
（2）B→D的化学方程式是

CH₂=CHCOOH+

浓H2SO4

△

+H₂O

；
（3）在E→F反应结束后，通过分液分离出上层液体，检验其中是否混有E的试剂是

FeCl₃溶液

；
（4）G的结构简式是

；
（5）有机物X相对分子质量为86，写出它与B互为同系物的所有同分异构体的结构简式

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、

．

Answer 1

分析：A的分子式为C₃H₄O，A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，1molA最多与2molH₂反应，故分子中还含有1个C=C，故A的结构简式为CH₂=CH-CHO，A中醛基被氧化生成B，则B为CH₂=CH-COOH；
C₅H₁₁OH分子中只有一个支链，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明该分子中羟基位于边上，其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢，则该醇的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，B和CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH发生酯化反应生成D，D的结构简式为：，E的饱和度=

6×2+2-6

2

=4，则E是苯酚，E反应生成F，F和溴发生取代反应生成，根据E和的结构简式知，F是，D和反应生成G，则G的结构简式为：．

解答：解：A的分子式为C₃H₄O，A能发生银镜反应，含有醛基-CHO，1molA最多与2molH₂反应，故分子中还含有1个C=C，故A的结构简式为CH₂=CH-CHO，A中醛基被氧化生成B，则B为CH₂=CH-COOH；
C₅H₁₁OH分子中只有一个支链，其连续氧化的产物能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明该分子中羟基位于边上，其消去产物的分子中只有一个碳原子上未连接氢，则该醇的结构简式为：CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，B和CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH发生酯化反应生成D，D的结构简式为：，E的饱和度=

6×2+2-6

2

=4，则E是苯酚，E反应生成F，F和溴发生取代反应生成，根据E和的结构简式知，F是，D和反应生成G，则G的结构简式为：，
（1）A的结构简式为CH₂=CH-CHO，所以A中官能团名称是碳碳双键和醛基，B是丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯酸，其结构简式为：，
故答案为：碳碳双键、醛基，；
（2）B为CH₂=CH-COOH，D的结构简式为：，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，二者发生酯化反应，反应方程式为：
CH₂=CHCOOH+

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+

浓H2SO4

△

+H₂O；
（3）E是苯酚，F是，苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用氯化铁溶液检验是否含有苯酚，故答案为：FeCl₃溶液；
（4）通过以上分析知，G的结构简式为：，
故答案为：；
（5）X的同分异构体，与B（CH₂=CH-COOH）互为同系物，含有C=C、-COOH，相对分子质量是86，
故比B多1个CH₂原子团，符合条件的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用分子式及题目信息中有关物质的反应特点、结构特点进行推理判断，（5）中同分异构体的书写为易错点．