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    PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：

    已知：①R1CH=CHR2  
    KMnO4/H+
     R1COOH+R2COOH   （R1、R2代表烃基）
    ②（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是
    ．
    （2）C含有的官能团名称是
    羧基
    羧基
    ．
    （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是
    ．
    （4）E→F的反应类型是
    加成反应（或还原反应）
    加成反应（或还原反应）
    ．
    （5）E的结构简式是
    ．
    （6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：
    ．
    （7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O．
    ①香豆素的分子式是
    C9H6O2
    C9H6O2
    ．
    ②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式
    ．
    a．分子中含有基团
    b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构
    c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物．
    分析：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（），再被氧化生成C（），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（），E与氢气发生加成生成F（），C与F发生酯化反应生成PNA，然后结合物质的结构、性质来解答．
    解答：解：由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（），再被氧化生成C（），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（），E与氢气发生加成生成F（），C与F发生酯化反应生成PNA，
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B发生一氯取代，该化学方程式为，
    故答案为：；
    （2）由上述分析可知，C为，其官能团名称是羧基，故答案为：羧基；
     （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，则含有甲基和醛基，即D为，故答案为：；
    （4）E与氢气发生加成生成F（），该反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为：加成反应（或还原反应）；   
    （5）结合信息②可知，D与HCHO反应生成E，则E为，故答案为：；
    （6）C与F发生酯化反应生成PNA，该酯化反应的化学方程式是，
    故答案为：；
    （7）①香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量，相对分子质量为146，14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O，即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO2和0.3molH2O，再由质量守恒可知，含有氧原子的物质的量为
    14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g
    16g/mol
    =0.2mol，所以香豆素的分子式是C9H6O2，故答案为：C9H6O2；
    ②香豆素的同分异构体符合a．分子中含有基团；b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构；c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物，
    则其同分异构体的结构简式为，故答案为：．
    点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意有机物的结构和反应条件来推断各物质是解答的关键，利用正推法结合信息即可解答，D、E的转化是解答的难点．
    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?资阳模拟）PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性的抗水性的高分子化合物（不含环状结构），常用作增塑剂，其合成路线如图1所示：

    已知：如图2请回答：
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B的反应类型为
    消去反应
    消去反应
    ，B的结构简式为
    ．
    （2）C含有的官能团名称是
    羧基
    羧基
    ．
    （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是
    ．
    （4）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：
    ．
    （5）D的同分异构体有多种，其中含-OH和C=C且不含环状结构的异构体（已知C=C-OH的结构不稳定，不考虑手性异构，要考虑顺反异构）共有
    5
    5
    种，任意写出其中一种异构体的结构简式
    HOCH2CH2CH=CH2
    HOCH2CH2CH=CH2
    ．

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    科目：高中化学 来源：不详 题型：填空题

    PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：

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    已知：①R1CH=CHR2  
    KMnO4/H+
     R1COOH+R2COOH   （R1、R2代表烃基）
    ②
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    （R1、R2、R3代表烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是______．
    （2）C含有的官能团名称是______．
    （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是______．
    （4）E→F的反应类型是______．
    （5）E的结构简式是______．
    （6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：______．
    （7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O．
    ①香豆素的分子式是______．
    ②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式______．
    a．分子中含有
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    基团
    b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构
    c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物．

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年北京二中高三（上）期中化学试卷（解析版） 题型：填空题

    PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：

    已知：①R1CH=CHR2   R1COOH+R2COOH   （R1、R2代表烃基）
    ②（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）
    请回答：
    （1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是    ．
    （2）C含有的官能团名称是    ．
    （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是    ．
    （4）E→F的反应类型是    ．
    （5）E的结构简式是    ．
    （6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：    ．
    （7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO2和5.4g H2O．
    ①香豆素的分子式是    ．
    ②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式    ．
    a．分子中含有基团
    b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构
    c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物．

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