Question

重要的精细化学品M和N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：

已知：

请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团名称是           ；由A生成B的反应类型是        。
（2）X的结构简式为               。
（3）C和F在一定条件下可反应生成一种有香味的物质。写出该反应的化学方程式        。
（4）下列说法正确的是            。
a．E能发生消去反应        b．1 molM中含有4 mol酯基      c．X与Y互为同系物
（5）写出由Y生成D的化学方程式                     。
（6）写出同时满足下列三个条件的F的同分异构体的结构简式             。
a．与F官能团种类和数目都相同  b．苯环上只有一个侧链   c．核磁共振H谱图中出现6或7个峰

Answer 1

（1）羟基（1分）、醛基（1分）  消去反应（2分）（2）CH₃CH₂CHO（2分）
（3）（2分）
（4）b c（2分）（5）（2分）
（6）（各1分）、、

试题分析：（1）根据已知信息ⅰ可知，A中应该含有羟基和醛基。由于A能失去1分子水生成B，所以该反应是羟基的消去反应。
（2）化合物X能和甲醛发生加聚反应生成A，则根据已知信息ⅰ并结合A的化学式可知，X分子中含有3个碳原子，因此X应该是丙醛，结构简式为CH₃CH₂CHO，则A的结构简式为CH₃CH(CH₂OH)CHO，B的结构简式为CH₂＝C(CH₃)CHO。B分子中的醛基被氢氧化铜氧化生成C，则C的结构简式为CH₂＝C(CH₃)COOH。化合物Z为苯甲醛，则F、G中均含有苯环。则根据N的结构简式以及已知信息ⅱ可知，E的结构简式是C(CH₂OH)₄，G的结构简式为。D为Y与HCHO按物质的量之比1:3反应所得，D与氢气反应得到E，所以D的结构简式为，因此化合物Y是乙醛。根据已知ⅰ可知Y与Z反应生成F，则F的结构简式为，F发生消去反应即生成化合物G。
（3）C分子中含有羧基，F分子中含有羟基，二者在一定条件下发生酯化反应，反应的化学方程式为。
（4）a、E分子中与羟基碳原子相连的碳原子上不存在氢原子，因此E不能发生消去反应，a不正确；b、E分子中含有4个羟基，C分子中含有1个羧基，所以E与C反应生成的M中含有4个酯基，则1 molM中含有4 mol酯基，b正确；c、X与Y分别是丙醛与乙醛，结构相似，二者互为同系物，c正确，答案选bc。
（5）根据已知信息ⅰ可知，Y生成D的化学方程式为。
（6）与F官能团种类和数目都相同，则含有1个羟基与1个醛基。苯环上只有一个侧链，且核磁共振H谱图中出现6或7个峰，所以符合条件的结构有、、。