天然有机产物A是芳香族化合物.其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍.完全燃烧后仅得到物质的量之比为2:1的CO2和H2O．A具有极弱的酸性.且能与HI作用得到B.结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团.A分子内无氢键而B分子内有氢键．已知 R-O-R′+HI→R-O-H+R′-IA的化学式为 (2)写出A.B的结构简式 . (3)与A具有相同� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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天然有机产物A是芳香族化合物，其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍，完全燃烧后仅得到物质的量之比为2：1的CO₂和H₂O．A具有极弱的酸性，且能与HI作用得到B，结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团，A分子内无氢键而B分子内有氢键．已知 R-O-R′+HI→R-O-H+R′-I
（1 ）A的化学式为

（2）写出A、B的结构简式（B中标出氢键）

，

（3）与A具有相同官能团的位置异构体有

种（含自身）与B具有相同官能团的位置异构体有

种（含自身）
（4）A另有一种异构体C，无酸性，但能与NaOH以1：3反应．写出C与NaOH反应的化学方程式

．

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：天然有机产物A是芳香族化合物，其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍，则分子中N（C）：N（O）=

：

=8：3，完全燃烧后仅得到物质的量之比为2：1的CO₂和H₂O，则N（C）：N（H）=1：1，故有机物的最简式为C₈H₈O₃，由于7个碳原子最大需要16个H原子饱和，故A分子中只能含有8个碳原子，则A的分子式为C₈H₈O₃，A具有极弱的酸性，含有酚羟基，且能与HI作用得到B，结构分子显示A分子内无相同官能团而B分子内对位有相同官能团，A分子内无氢键而B分子内有氢键，结合信息可知，A分子中含有醇与酚形成的醚键，则含有-CHO，故A的结构简式为：

，B的结构简式为：

，据此解答．

解答： 解：天然有机产物A是芳香族化合物，其中碳的质量分数是氧质量分数的2倍，则分子中N（C）：N（O）=

：

，B的结构简式为：

，
（1 ）由上述分析可知，A的化学式为C₈H₈O₃，故答案为：C₈H₈O₃；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为

，B的结构简式（B中标出氢键）为

，故答案为：

；

；
（3）与A具有相同官能团的位置异构体，-CHO与-OCH₃处于邻位时，-OH有4种位置，-CHO与-OCH₃处于间位时，-OH有4种位置，-CHO与-OCH₃处于对位时，-OH有2种位置，故包含A在内共有10种，
与B具有相同官能团的位置异构体，2个-OH相邻时，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位时，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位时，-CHO有1种位置，故包含B在内共有6种，
故答案为：10；6；
（4）A另有一种异构体C，无酸性，但能与NaOH以1：3反应，C为碳酸与苯酚、甲醇形成的酯，结构简式为

，C与NaOH反应的化学方程式为

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物推断，计算确定A的分子式是关键，再结合A、B的结构特征进行推断，较好的考查学生分析推理能力，（4）中C的结构简式确定为易错点、难点，学生容易忽略碳酸形成的酯基，难度较大．

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；
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．
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．
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．
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、

．

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．
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→

．
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、

．

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