钯(Pd)催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一.例如:反应①化合物I可由以下合成路线获得:(1)化合物I与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 .(2)化合物II的分子式为 .(3)化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 .(4)化合物IV的结构简式为 .(5)V是化合物II的同分异构体.V的分子中苯环上有三个取代基.能� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一。例如：
反应①
化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I与Br₂发生加成反应所得产物的结构简式为                        。
（2）化合物II的分子式为                        。
（3）化合物III与化合物II在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为                        （注明条件）。
（4）化合物IV的结构简式为                        。
（5）V是化合物II的同分异构体。V的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种。V的结构简式可能是                        。
（6）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物VI，VI的结构简式为                        。

（16分）
（1）CH₂Br—CHBr—COOH （2分）（2）C₉H₈O₂ （2分）
（3）（3分）用可逆符号更好

（4）CH₂=CH—CHO （2分）

解析试题分析：（1）化合物I的结构简式为CH₂=CH—COOH，含有碳碳双键和羧基，前者与Br₂容易发生加成反应，后者则不能与Br₂反应，则1分子I与1分子Br₂反应的产物为CH₂Br—CHBr—COOH；（2）化合物II的结构简式中含有苯基（C₆H₅—）和—CH=CH—COOH，先数碳原子数，再数氢原子数，最后数氧原子数，由此可推断其分子式为C₉H₈O₂；（3）CH₂=CH—CH₂Cl含有碳碳双键和氯原子，在NaOH水溶液中加热时，卤代烃发生水解反应或取代反应，生成醇和卤化钠，则III的结构简式为CH₂=CH—CH₂OH；II含有碳碳双键和羧基，由于羧酸和醇在浓硫酸加热时发生酯化反应或取代反应，生成酯和水，由此可以写出II与III反应的化学方程式；（4）III的结构简式为CH₂=CH—CH₂OH，分子式为C₃H₆O，而IV的分子式为C₃H₄O，说明III氧化为IV的实质是醇的催化氧化，碳碳双键则未被氧化，联系乙醇催化氧化制取乙醛的原理，可以推断IV的结构简式为CH₂=CH—CHO；（5）苯环上有3个取代基，说明苯环上只有6个C、3个H，比II的分子式（C₉H₈O₂）少3个C、5个H、2个O，能发生银镜反应说明其同分异构体含有2个醛基（—CHO）（不可能1个醛基），则另一个取代基为甲基（—CH₃），由于苯环上一氯取代物只有2种，说明以甲基及其苯环上其相对位置碳之间连线为对称轴，两个醛基位于该对称轴两侧的对称位置，由此可以推断II的同分异构体的结构简式；（6）观察反应①，对比反应物和生成物的组成和结构，可以发现反应物中断开共价键的规律，苯环中碳原子与氯原子之间的极性键断裂，另一种反应物中双键碳原子与氢原子之间的极性键断裂，氯原子与氢原子结合生成HCl，其余部分结合生成碳碳单键，通过类比或仿写，可以得出VI的结构简式。
考点：考查有机合成和推断，根据新反应情景及合成路线综合进行推断，涉及与Br₂加成产物的结构简式、有机物的分子式、酯化反应方程式、醇催化氧化产物的结构简式、限定条件下同分异构体的结构简式、类似反应①的反应产物的结构简式等。

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(10分)已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)

利用上述信息，按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B____                 、D_ ____             __。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是____     _____。(填数字代号)
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：
    _                                                                  。
（4）试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振显示A有3种不同环境的H且峰面积之比为3：2：2．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：(试剂a和试剂b为已知中二种)

请回答下列问题：
（1）随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的________等工艺可以获得芳香烃。
（2）写出A的结构简式_______________。
（3）M的官能团的名称是_______________ ，A→B的反应类型是_______________ 。
（4）①上述转化中试剂b是______（选填字母）。
A．KMnO₄（H⁺） B．Fe/盐酸 C．NaOH溶液
②1 mol 最多能够和________ mol H⁺发生反应。
③写出M生成N的化学方程式_____________。
（5）F有多种同分异构体，则符合下列条件的F的同分异构体有 _______________ 种。
①是芳香族化合物，苯环上有两个取代基，其中一个取代基是—NH₂；
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：_______________________。

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题：

（1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。
（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。
①饱和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④无水CuSO₄⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

(1)原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是______(写出其结构简式）。
(2)③的反应类型是______。原料D中含有的官能团名称是______、______。
(3)反应②的化学方程式是______________________________。
(4)原料B俗名“马来酐”,它是每来酸(顺丁烯二酸：）的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q:

①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环）和1个羟基，但不含－O－O－键。半方酸的结构简式是____________。
②写出反应I和反应II的化学方程式_____________、____________。

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

某蓝色荧光材料F的合成路线如下：

（1）化合物B中含有的含氧官能团的名称是   。
（2）写出化合物CH₃NCS的结构式：   。
（3）合成路线中属于加成反应的反应有   。（填序号）
（4）反应③另一产物为甲醇，其化学方程式为   。
（5）与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有   种（包含本身。已知含氮六元环与苯环结构相似）。
（6）已知：。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH CH₂＝CH₂BrCH₂—CH₂Br

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

（1）乙醇和乙酸中所含官能团的名称分别为：           和          。
（2） B物质的结构简式为        　　              。
（3） ① 、④的反应类型分别为         和        反应。
（4）反应②和④的化学方程式分别为：
②                                                                  ；
④                                                                  。

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

（15分）颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）化合物F中的官能团为        ，反应2的反应类型为       ，
反应3的反应条件为         ；
（2）烃B分子中氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则X的化学名称为               ；
（3）写出D→E反应的化学方程式                       ；
（4）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有       种。
①能发生水解反应和银镜反应      ②能与FeCl₃发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
（5）已知化合物是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，
写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

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科目：高中化学 来源： 题型：推断题

贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成如下(反应条件略去)：

（1）扑热息痛的分子式是_________________
（2）下列叙述正确的是___________________

A．生成贝诺酯的反应属于取代反应

B．FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．贝诺酯既是酯类物质，也是氨基酸

（3）1mol阿司匹林最多可跟________mol的H₂反应。
（4）写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。
（5）病人服用贝诺酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下发生水解反应，且有两种产物相同，其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。
（6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下制备，写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。

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