Question

【题目】佛罗那可用于治疗新生儿高胆红素血症。以甲苯为原料制备佛罗那的合成路线如图：

回答下列问题：

(1)D的名称是__，B中官能团的名称为__。

(2)写出H的结构简式：__。

(3)结构中不含碳碳双键，有六个碳原子在同一条直线上的B的同分异构体的结构简式有__种（不考虑立体异构），写出其中一种结构的结构简式：__。

(4)上述合成路线中有字母代号的物质中有手性碳原子的是__（填字母代号）。（已知：连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）

(5)H→佛罗那的反应类型为__。

(6)写出F→G的化学方程式：__。

(7)参照上述合成路线，设计以丙二酸、乙醇和氯乙烷为原料合成乙基丙二酸的合成路线__（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯乙酸 氯原子 3 CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3 E 取代反应 +2CH3CH2OH+2H2O

【解析】

由A、C的结构简式，可确定B的结构简式为，则A→B，发生取代反应，B→C，发生取代反应；由E、G的结构简式中，可推出F的结构简式为；由G及H的分子式，可推出H的结构简式为。

(1)D的结构简式为，则名称是苯乙酸，B的结构简式为，官能团的名称为氯原子。答案为：苯乙酸；氯原子；

(2)由以上推断，可确定H的结构简式为。答案为：；

(3)结构中不含碳碳双键，则含有2个三键，有六个碳原子在同一条直线上，则2个三键碳原子直接相连，从而得出B的同分异构体的结构简式有3种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3。答案为：CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3(任写一种)；

(4)上述合成路线中，有字母代号的物质中，有手性碳原子的是，即为物质E。答案为：E；

(5)H→佛罗那的反应为H与尿素发生取代反应生成佛罗那和2C2H5OH，反应类型为取代反应。答案为：取代反应；

(6)F→G的化学方程式为+2CH3CH2OH+2H2O。答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；

(7)以丙二酸、乙醇和氯乙烷为原料合成乙基丙二酸，则需仿照流程中F→G→H的反应，最后再水解，将酯基转化为羧基。合成路线为：。答案为：。