Question

化合物A(C₈H₈O₃)为无色液体，难溶于水，有特殊香味．从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C₆H₆O，G能进行银镜反应．

回答：下列化合物可能的结构简式：

A________　　E________　　K________

反应类型；(Ⅰ)________　　(Ⅱ)________　　(Ⅲ)________

反应方程式：________________

H→K：________________；

C→E：________________；

C＋F→G：________________；

Answer 1

答案：
解析：

解析： 　　本题是对酯的水解、醇、醛氧化、酯化、碱石灰脱羧、苯酚性质的综合考查．解此题的关键在确定A．给出的条件有：分子式为C8H8O3；无色液体，难溶水，有香味，故A可推断为酯，A与NaOH水溶液共热生成B＋C，进一步证明是酯． 　　CEF，可推断为C为醇，则B为酸和NaOH作用的产物． 　　BDC6H6OK↓(白)这是解题的难点，也是突破点．要深入理解甲烷实验室制法反应的原理，即：碱石灰脱羧．由K反推知C6H6O为苯酚，D为苯酚钠．从而知A为含苯环和酚羟基的酯，结合分子式推为：和(不能是对位，因其一硝基取代物有四种)． 　　答案： 　　A：或　　E：HCHO 　　K： 　　反应类型：(Ⅰ)水解；(Ⅱ)酯化；(Ⅲ)取代反应 　　方程式： 　　H→K；＋3Br2→↓＋3HBr 　　C→E：2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O 　　C＋F→G：CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O 　　解题技巧； 　　有机推断一般有正推、逆推等思考方式，这两种方法在本题中都有所体现．CH4的实验室制法：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑，可认为甲基(CH3)脱去了羧基钠(COONa)俗称碱石灰脱羧．再如： 　　＋NaOH＋Na2CO3 　　本题B到D的转化正是应用了以上原理： 　　＋NaOH＋Na2CO3