Question

从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

(1)写出B的结构简式____________________________。

(2)写出第②步反应的化学方程式____________________________。

(3)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式____________________________。

(4)写出第⑨步反应的化学方程式____________________________。

(5)以上反应中属于消去反应的是______________ (填入编号)。

Answer 1

解析：(1)该题的难点在于由BrCH₂CH=CHCH₂Br经过②③④三步合成

CH₂=CCl—CH=CH₂时，官能团的数目增加。由反应④的条件为浓硫酸可知，反应④为脱水反应，即B物质为HOCH₂CHClCH₂CH₂OH。

(2)由BrCH₂CH=CHCH₂Br合成HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，经过卤代烃的水解和双键的加成反应。应将卤代烃的水解反应放在前面，否则引入的Cl也会被水解。

(3)NaOH醇溶液条件下发生的是卤代烃的消去反应，所以富马酸为

HOOC—CH=CH—COOH。相邻的同系物，即结构相似，分子组成上相差一个CH₂原子团。

(4)杀菌剂富马酸二甲酯可由富马酸和甲醇反应制得。1摩尔富马酸中有2摩尔羧基，需要2摩尔甲醇。

(5)由反应条件可知，消去反应为④⑦。

答案：(1) HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(2)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CHCHCH₂OH+2HBr

(3)HOOC—CH=CH—CH₂—COOH(或其他合理答案)

(4)HOOC—CH=CH—COOH+2CH₃OHH₃COOC—CH=CH—COOCH₃+2H₂O

(5)④⑦