Question

已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。Ａ是一种重要的化工原料，其分子组成为C₄H₉Cl，Ａ有如下转化关系（部分反应条件已略去）：

其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)₂反应，但反应条件及实验现象均不相同，H是一种有果香味的液体。
（1）Ａ的同分异构体有     种，符合上述条件的A结构简式为                。
（2）与①、⑦反应类型相同的是_______（填序号），若A中混有C，则对生成的Ｂ的纯度是否有影响___      ___（填“有”或“无”）。
（3）写出下列反应的化学方程式：A→B：__________________________；E与新制Cu(OH)₂反应：_______________________________________________；

Answer 1

（18分）（1）4    
（2）⑤  无 
（3）
(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O

解析试题分析：（1）C₄H₉Cl相对于是丁烷中氢原子被氯原子所代替后的产物，由于丁烷有正丁烷和异丁烷两种，且每种都含有2类氢原子，所以C₄H₉Cl就要4种同分异构体；根据反应①③④的反应条件可判断，①是卤代烃的水解反应，则D是醇，醇氧化得到醛，即E是醛，醛继续被氧化得到羧酸，所以G是羧酸。根据反应②的条件可知，该反应是卤代烃的消去反应，生成丁烯，即B是丁烯。丁烯和氯化氢发生加成反应得到C，C在氢氧化钠溶液中又发生水解反应生成醇F。由于F不能发生催化氧化反应，所以F的结构简式只能是(CH₃)₃COH。则C的结构简式就是(CH₃)₃CCl，所以B的结构简式就是(CH₃)₂C=CH₂，因此A的结构简式就是(CH₃)₂CHCH₂Cl。所以D的结构简式就是(CH₃)₂CHCH₂OH，E和G分别是(CH₃)₂CHCHO，(CH₃)₂CHCOOH。G和F通过酯化反应生成H，所以H的结构简式就是(CH₃)₂CHCOOCH₂CH(CH₃)₂。
（2）与①、⑦反应类型相同的是⑤，都是取代反应；由于A和C的消去反应生成的都是(CH₃)₂C=CH₂，所以是无影响的。
（3）A生成B的反应是消去反应，方程式是；E与新制Cu(OH)₂反应属于醛基的氧化反应，则反应的方程式是(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂(CH₃)₂CHCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
考点：考查有机物的推断、同分异构体、有机反应类型的判断以及方程式的书写
点评：化学推断题是一类综合性较强的试题，如元素及化合物性质和社会生活，环境保护，化学计算等知识，还可引入学科间综合。它不仅可考察学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法。解框图题的方法：最关键的是寻找“突破口”，“突破口”就是抓“特”字，例如特殊颜色、特殊状态、特殊气味、特殊反应、特殊现象、特殊制法、特殊用途等。