Question

4．核磁共振（NMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的¹H-NMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比．现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数），质谱数据表明它的相对分子质量为84．
（1）该化合物的分子式为C₆H₁₂．
（2）已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：
①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则A的可能结构有7种（不考虑立体异构）．
②B是链状化合物，¹H-NMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
③C是环状化合物，¹H-NMR谱中也只有一个信号，则C的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的数目为$\frac{84-12×6}{1}$=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂；
（2）①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则加成产物为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，还原双键判断A可能的结构；
②B是链状化合物，¹H-NMR谱中只有一个信号，则B中碳碳双键共连接4个甲基；
③C是环状化合物，¹H-NMR谱中也只有一个信号，则C为环己烷．

解答 解：（1）该有机物的相对分子质量为84，C的质量分数85.71%，H的质量分数14.29%，二者质量分数之和为100%，故该有机物属于烃，分子中C原子数目为$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的数目为$\frac{84-12×6}{1}$=12，故该有机物的分子式为C₆H₁₂，故答案为：C₆H₁₂；
（2）①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则加成产物为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂对应的烯烃有4种，CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃对应的烯烃有3种，故A可能的结构有7种，故答案为：7；
②B是链状化合物，¹H-NMR谱中只有一个信号，则B中碳碳双键共连接4个甲基，则B的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
③C是环状化合物，¹H-NMR谱中也只有一个信号，则C为环己烷，结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断、同分异构体等，关键是计算确定有机物分子式，（2）中①注意利用还原碳碳双键判断，难度中等．