Question

15．按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已去）．请回答下列问题：

（1）反应①～⑦中属于消去反应的是②④（填代号）．
（2）根据反应+Br$\stackrel{一定条件}{→}$，写出在同样条件下CH₂=CH-CH=CH₂与等物质的量Br发生加成反应的化学方程式：．
（3）B、F的结构简式为：BF．
（4）核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一．在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目．例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3：1．则下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中能给出三种峰（信号）且强度之比为1：1：2的是BD．
A．     B．      C．     D．
（5）写出第④步 的化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）．

Answer 1

分析 与氢气发生加成反应生成A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（），D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，则F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H，据此解答．

解答 解：与氢气发生加成反应生成A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D（），D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，则F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G，G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H，
（1）反应①～⑦中，①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故答案为：②④；
（2）为1，4-加成反应，则CH₂=CH-CH=CH₂与等物质的量Br₂发生1，4-加成反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（4）A．在中核磁共振氢谱中能给出三种峰，且强度之比为1：1：4；
B．在中核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1：1：2；
C．在中核磁共振氢谱中能给出四种峰且强度之比为1：1：2：2；
D．中核磁共振氢谱中能给出3种峰且强度之比为1：1：2；
故答案为：BD；
（5）第④步的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据反应条件与有机物结构顺推进行推断，掌握官能团的性质是关键，难度中等．