Question

迷迭香酸具有很强的抗氧化性，可用于制备多种药品，也被用于食品防腐．其结构如图．
（1）迷迭香酸在酸性条件下水解生成A和B，A在浓硫酸作用下可发生消去反应生成有机物C．A中的含氧官能团有

 

；B、C互为

 

（填选项序号）．
a．同系物  b．同分异构体  c．同素异形体  d．同一物质
（2）迷迭香酸在碱性条件下也能发生水解，1mol迷迭香酸最多能和含

 

molNaOH的水溶液完全反应．
（3）B在一定条件下能和H₂O反应生成D，D中有四个含氧官能团，且有两个连在同一个碳原子上．
下列物质在一定条件下能与D反应的是

 

（填选项序号）．
a．H₂     b．NaHCO₃    c．CH₃CH₂OH   d．CH₃COOH
（4）B→D的化学方程式为

 

，该反应类型是

 

．
（5）B在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物E．E的结构简式是

 

．

Answer 1

分析：（1）迷迭香酸在酸性条件下水解生成A和B，A在浓硫酸作用下可发生消去反应生成有机物C，则B为，A为，A发生消去反应生成C为，A中含-OH和-COOH；
（2）酚-OH、-COOH、-COOC-均与NaOH反应；
（3）B在一定条件下能和H₂O反应生成D，即B与水发生加成反应，同一个C上连-OH和-COOH，结合酚、醇、羧酸及苯的性质解答；
（4）B→D为加成反应；
（5）B中含C=C，可发生加聚反应．

解答：解：（1）迷迭香酸在酸性条件下水解生成A和B，A在浓硫酸作用下可发生消去反应生成有机物C，则B为，A为，A发生消去反应生成C为，A中含-OH和-COOH，名称为羟基、羧基，A、C的分子式相同，只有-COOH的位置不同，二者互为同分异构体，
故答案为：羟基、羧基；b；
（2）酚-OH、-COOH、-COOC-均与NaOH反应，则1mol迷迭香酸最多能和含6molmolNaOH的水溶液完全反应，故答案为：6；
（3）B在一定条件下能和H₂O反应生成D，即B与水发生加成反应，同一个C上连-OH和-COOH，
D中含苯环可与氢气发生加成，含-COOH可与碳酸氢钠反应生成气体，含-OH可与乙酸发生酯化反应，含-COOH可与乙醇发生酯化反应，
故答案为：abcd；
（4）B→D为加成反应，该反应为，
故答案为：；加成反应；
（5）B中含C=C，可发生加聚反应，生成的高分子E为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，本题注意水解规律推断A、B，答题时注意把握官能团的性质，为解答该题的关键，熟悉酯、烯烃的性质即可解答．