Question

（2009?商丘二模）已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：

（图中C为：C₉H₈O₂；H为：C₁₈H₂₀O₂
（1）A分子所含官能团为：

醛基

，B的结构简式为：

；
（2）E→F的反应类型是

d

（填序号）．
a．还原反应  b．加成反应 c．取代反应  d．消去反应
（3）G、D反应生成H的化学方程式是：

+

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：

（不包括G本身）．

Answer 1

分析：C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为

2×18+2-20

2

=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，据此解答．

解答：解：C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，考虑含有苯环，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为

2×18+2-20

2

=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，

（1）由上述分析可知，A为，含有醛基，B为，
故答案为：醛基；；
（2）E→F是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：d；
（3）G、D反应生成H的化学方程式是+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：
故答案为：．

点评：本题考查有机推断，涉及烯烃、醇、羧酸、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力、同分异构体书写等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，难度中等，是高考热点题型．