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【题目】龙葵铨是一种珍贵香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药的行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)

(1)已知有机化学反应条件不同,可生成不同的产物:

回答下列问题:

(1)①的反应类型为____________;D中的含氧官能团名称是____________

(2)反应④的化学方程式为_______________________。反应⑤的试剂和条件是________________

(3)已知A为混合物,设计步骤③、④的目的是_______________

(4)龙葵醛与新制Cu(OH)2反应并酸化后得到E,符合下列条件的E的同分异构体共用_____种。

①能发生银镜反应,也能发生水解反应

②是苯环的二元取代产物

写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式________________

(5)参照上述合成路线,设计以2-甲基-1,3丁二烯为原料,经三步制备2-甲基-1,4丁二醛()的路线:_____________________

【答案】 加成反应 羟基 氢氧化钠水溶液,加热 控制官能团的位置,使C物质纯净(合理即可) 6

【解析】(1)①是碳碳双键的加成反应;根据龙葵醛的结构简式可知D的结构简式为,其中的含氧官能团名称是羟基。(2)根据已知信息可知B分子中含有碳碳双键,因此反应④的化学方程式为。反应⑤是卤代烃的水解反应,反应的试剂和条件是氢氧化钠水溶液,加热。(3)已知A为混合物,因此设计步骤③④的目的是控制官能团的位置,使C物质纯净。(4)龙葵醛与新制Cu(OH)2反应并酸化后得到E,结构简式为①能发生银镜反应,也能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基。②是苯环的二元取代产物,则取代基可以是甲基和-CH2OOCH或乙基和-OOCH,均有邻间对三种,共计6种;其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为;(5)结合已知信息并参照上述合成路线和逆推法可知以2-甲基-1,3丁二烯为原料,经三步制备2-甲基-1,4丁二醛的路线为

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(2)工厂废液中加入过量A的目的是______________________________

(3)溶液甲中的金属离子是_____________________(写离子符号)。

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