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8.有机化合物A只含C、H、O三种元素,质谱分析测得其相对分子质量为162,核磁共振氢谱显示其分子中共有五种不同的H,其峰面积之比为1:2:2:2:3,红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构.

(1)根据题意写出A的结构简式:
(2)写出反应类型:反应①、⑤分别属于加成反应、消去反应.
(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,F的结构简式为.写出反应⑥的化学方程式(注明必要的反应条件):+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O.
(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,写出由A制备高分子化合物的化学方程式:n$\stackrel{催化剂}{→}$
(5)已知G有多种芳香族同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有4种.
①能与稀硫酸及NaOH溶液反应     
②能发生银镜反应    
③分子中有一个甲基.

分析 有机化合物A只含C、H、O三种元素,质谱分析测得其相对分子质量为162,核磁共振氢谱显示其分子中共有五种不同的H,其峰面积之比为1:2:2:2:3,红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构,可知结构简式应为,A分子式为C10H10O2,结合图中转化可知,C为,D为,E为,F为,G为,H为,B为,A为,然后结合有机物的结构和性质解答该题.

解答 解:由上述分析可知,A为,故答案为:
(2)反应①为碳碳双键与溴水的加成反应、⑤为-OH发生的消去反应,故答案为:加成反应;消去反应;
(3)F为,反应⑥的化学方程式为+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O,
故答案为:+CH3OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O;
(4)由A制备高分子化合物的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$
故答案为:n$\stackrel{催化剂}{→}$
(5)G为,芳香族同分异构体中满足:①能与稀硫酸及NaOH溶液反应,一定含-COOC-;   
②能发生银镜反应,一定含-CHO,
③分子中有一个甲基,
则苯环与-CH(CH3)OOCH相连为1种;
苯环与-CH3、-CH2OOCH存在邻、间、对,有3种,
符合条件的共4种,
故答案为:4.

点评 本题考查有机物的推断,为高频考点,把握官能团与性质、有机反应、有机物的结构为解答的关键,侧重分析与推断能力的考查,注意(5)为解答的难点,题目难度不大.

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