(12分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换
c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:
__________________、_____ 。
科目:高中化学 来源: 题型:
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科目:高中化学 来源:上海市奉贤区2012届高三4月调研考试(二模)化学试题 题型:022
苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯,结构简式:
简称:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉药,用于手术后创伤止痛,溃疡痛等.苯佐卡因的合成路线如下:(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)
已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X,A是X的相邻同系物;
②烷基化反应:;
③
④酰基化反应:.
1.Y的结构简式:________;EPABA有许多同分异构体,其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环),且G是人体不能合成的,必须依靠食物摄入,则G的结构简式为________.
2.写出有机反应类型:反应③________,反应⑤________.
3.反应②的另一反应物是________,该反应有副产物,写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________.
4.写出反应④的化学方程式:________.
5.检验反应③中的B已完全转化为C的方法是:________.
6.甲同学尝试设计合成路线W:,却始终没有成功,请分析可能原因:________,乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应:(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流,于是获得了成功,则反应(b)插入了合成路线W中的第________步.(填I、II、III、IV、V)
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科目:高中化学 来源:上海模拟题 题型:推断题
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科目:高中化学 来源: 题型:
已知苯环上的取代有如下定位规则:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团。
请写出:
(1)反应类型:反应Ⅰ________________,反应Ⅱ________________。
(2)化合物A、C的结构简式:
A______________________,C________________________。
(3)下列转化的化学方程式:
CD___________________________________________________________,
B+DE_________________________________________________________。
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,其中—NH2直接连在苯环上,苯环上只含两个取代基,分子结构中含有官能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式是:
则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。
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