Question

17．物质A有如下合成路线：

（1）A的分子式为C₉H₈O₂，含有的官能团为碳碳双键、醛基、酚羟基（写名称）．
（2）A→C的化学方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反应类型为氧化反应
（3）B的同分异构H、G能与浓溴水反应，且结构中均含有一个-CH₃，1mol F消耗3molBr₂，1mol G消耗2mol Br₂，H的结构简式，G的结构简式．
（4）将2滴溴水滴加到大量F中，没有明显现象，若向该溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出．解释上述实验现象原因生成物能够溶于有机物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出现白色沉淀
（5）已知在一定条件下R₁CH=CHR₂→R₁CHO+R₂CHO，A在一定条件下氧化生成羧酸X、Y，X的分子式为C₇H₆O₂，它是芳香族化合物，Y是一种还原性的二元羧酸．写出两类含有醛基X的同分异构体，或或．

Answer 1

分析 A能发生显色反应说明A中含有酚羟基，A能和银氨溶液反应说明含有醛基；A发生银镜反应生成C、C酸化生成D、D发生加成反应生成E，A中含有醛基和酚羟基，则A中至少含有2个O原子，则从A到E碳原子个数不变、O原子个数增多1个、H原子个数增多2个，则A的分子式为C₉H₈O₂，A的不饱和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯环的不饱和度为4、醛基的不饱和度为1，则A中还含有一个碳碳双键；
A和2mol氢气发生加成反应生成B，B中不含甲基，则A的结构简式为，1molA与2mol氢气加成生成的B结构简式为，A中醛基被氧化生成羧酸铵，C结构简式为，C酸化得到D，D结构简式为，D和1mol氢气发生加成反应生成E，E结构简式为，E和溴发生取代反应生成F，F仅有一种结构，结合F分子式知F结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A能发生显色反应说明A中含有酚羟基，A能和银氨溶液反应说明含有醛基；A发生银镜反应生成C、C酸化生成D、D发生加成反应生成E，A中含有醛基和酚羟基，则A中至少含有2个O原子，则从A到E碳原子个数不变、O原子个数增多1个、H原子个数增多2个，则A的分子式为C₉H₈O₂，A的不饱和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯环的不饱和度为4、醛基的不饱和度为1，则A中还含有一个碳碳双键；
A和2mol氢气发生加成反应生成B，B中不含甲基，则A的结构简式为，1molA与2mol氢气加成生成的B结构简式为，A中醛基被氧化生成羧酸铵，C结构简式为，C酸化得到D，D结构简式为，D和1mol氢气发生加成反应生成E，E结构简式为，E和溴发生取代反应生成F，F仅有一种结构，结合F分子式知F结构简式为，
（1）A能发生显色反应说明A中含有酚羟基，A能和银氨溶液反应说明含有醛基；A发生银镜反应生成C、C酸化生成D、D发生加成反应生成E，A中含有醛基和酚羟基，则A中至少含有2个O原子，则从A到E碳原子个数不变、O原子个数增多1个、H原子个数增多2个，则A的分子式为C₉H₈O₂，A的不饱和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯环的不饱和度为4、醛基的不饱和度为1，则A中还含有一个碳碳双键；A和2mol氢气发生加成反应生成B，B中不含甲基，则A的结构简式为，分子式为C₉H₈O₂，含有的官能团有碳碳双键、醛基、酚羟基，故答案为：C₉H₈O₂；碳碳双键、醛基、酚羟基；
（2）A中醛基被氧化生成羧酸铵，C结构简式为，化学方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反应；
（3）1molA与2mol氢气加成生成的B结构简式为，其与浓溴水在酚羟基的邻对位上发生取代反应，结构中均含有一个-CH₃，1mol H消耗3molBr₂，说明酚羟基的邻对位上都能够发生取代反应，取代基在间位上，H可以是；1mol G消耗2mol Br₂，说明另一取代基在邻对位上，可以是，
故答案为：；；

（4）1mol F消耗3molBr₂，说明酚羟基的邻对位上都能够发生取代反应，取代基在间位上，F可以是，其与浓溴水发生取代反应，生成的，生成物能够溶于有机物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出现白色沉淀，
故答案为：生成物能够溶于有机物，不溶于水，所以在NaOH溶液中出现白色沉淀；
（5）X的分子式为C₇H₆O₂，其不饱和度为$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，苯环有4个不饱和度，只有7个C原子，所以除苯环外还有1个醛基，两类含有醛基X的同分异构体为；或或，故答案为：；或或．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，为高考高频点，正确推断A的结构简式是解本题关键，再结合反应物的量、反应条件、某些物质的分子式进行推断．