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【题目】葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知:RCOOH+CH2===CH2O2RCOOCH===CH2+H2O

(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:

①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式:___________________________________________

②D的结构简式为_____________________________

(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需用的试剂是________

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:FGH,H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有________(填字母)

a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________

【答案】 C2H5OHCH2===CH2↑+H2O CH3COOCH===CH2 —CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜) ace HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH

【解析】(1)①葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A是乙醇,乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成B是乙烯,方程式为C2H5OHCH2=CH2↑+H2O;②乙醇连续氧化生成C是乙酸,根据已知信息可知乙烯和乙酸在氧气作用下反应生成D是CH3COOCH=CH2;D发生加聚反应生成高聚物E;

(2) 葡萄糖在一定条件下可氧化为X和Y,Y的相对分子质量与A相同,X可催化氧化成Y,则X为HCHO,Y为HCOOH,X可与H2反应生成Z,则Z为CH3OH,因此X和Y的结构中有一种相同的官能团是-CHO,检验此官能团需用的试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜)。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物,F是乳酸,结构简式为CH3CHOHCOOH。F发生消去反应生成G是CH2=CHCOOH;G和Z发生酯化反应生成H为CH2=CHCOOCH3

①G分子中含有碳碳双键和羧基,还可以发生加成反应、氧化反应、还原反应,不能发生水解反应、消去反应,答案选ace;②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变,说明最简式相同,因此还有

HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH。

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