Question

有机物E常用做美白护肤产品的添加剂，通常有两种合成方法，如图所示：

（1）A→B的反应类型为

 

，C的分子式为

 

；
（2）D的结构简式为

 

，1molD与足量的溴水反应时，最多消耗

 

molBr₂
（3）B→X的化学方程式为

 

；
（4）设计步骤①和步骤③的目的是

 

（5）E的同分异构体中，苯环上共有3个取代基（其中两个是酚羟基）、能与碳酸氢钠溶液反应的共有

 

种，其中核磁共振共有4组峰且峰面积之比为1：1：2：2的为

 

（任写一组结构简式）

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由生成明显是甲基取代了羟基上的H得到的，故①发生的是取代反应，由B生成C，依据题给已知可以判断是苯甲醛发生反应变成苯丙烯酸，故C是苯丙烯酸类物质，即C是，分子式为：C₁₂ H₂₀ O₅，B也能生成X，X与银氨溶液反应生成Y，故X即为C，C与HI反应生成D，D的分子式为：C₉ H₈ O₅，且能自身发生酯化反应生成E，故D是：，据此解答各小题即可．

解答： 解：（1）依据分析可知：A→B的反应类型为取代反应，C为，分子式为：C₁₂ H₂₀ O₅，故答案为：取代；C₁₂ H₂₀ O₅；
（2）D是C₉ H₈ O₅，且能自身发生酯化反应生成E，故D是：，1molD中含有3mol酚羟基，故能与3mol溴反应，故答案为：；3；
（3）B能与乙醛在碱性条件下生成X，X与银氨溶液反应生成Y，故X即为C，化学反应方程式为：+CH₃CHO

OH-

+H₂O，故答案为：+CH₃CHO

OH-

+H₂O；
（4）依据分析可知，①为保护酚羟基不被氧化，③为取代反应还原酚羟基，故答案为：保护酚羟基；还原酚羟基；
（5）E为：C₉ H₆O₄，其苯环上共有3个取代基（其中两个是酚羟基）、能与碳酸氢钠溶液反应含有羧基，故剩余的C链上部含有H，故另一侧链是丙炔酸基，则满足此条件的有机物羟基有邻位、间位和对位，加上另一侧链分别有2种、3种和1种，故总共6种，核磁共振共有4组峰且峰面积之比为1：1：2：2的可以是：，故答案为：．

点评：本题主要考查的是有机物的推断与合成，综合性较强，熟练掌握取代反应以及氧化反应原理是解决本题的关键，难度较大．