Question

8．用芳香烃A为原料合成G的路线如图，其中F能使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）G的分子式是C₁₀H₁₀O₂；
（2）化合物F中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基；
（3）反应⑤的条件是浓硫酸、加热，反应类型是消去反应；
（4）写出反应①、⑥的化学方程式：
①；
⑥；
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）  （写出2种即可）．
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链．
b．与G具有相同的官能团．

Answer 1

分析 由A为原料合成G的路线及G可知，结合D的结构可知碳链骨架不变，C→D为氧化反应，A发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，则C为，B为，A为，D中的醛基被氧化为羧基而生成E，E→F发生消去反应，F能使溴的四氯化碳溶液褪色，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，G为，以此来解答．

解答 解：（1）通过以上分析知，G为，其分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）化合物F中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（3）反应⑤为F发生消去反应生成F，其条件是浓硫酸、加热，反应类型是消去反应，
故答案为：浓硫酸、加热；消去反应；
（4）反应①为为溴的加成反应，反应的方程式为，⑥为与甲醇的酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
（5）G为，G的同分异构体符合下列条件：
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
b．与G具有相同的官能团说明含有碳碳双键和酯基，
符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中碳链变化、官能团变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意D中碳链骨架为突破口，题目难度不大．