Question

3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CH₃CHOCH₂===CHCHO＋H₂O

(1)遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a．溴水  b．银氨溶液

c．酸性KMnO₄溶液  d．新制Cu(OH)₂悬浊液

 

(3)                                   是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。

Answer 1

(1)3　醛基

(2)b、d

(3)                             ＋2NaOH         ＋CH₃CH===CHCOONa＋H₂O(配平不作要求)

(4)

 [解析] (1)遇FeCl₃溶液显紫色，说明苯环上直接连有—OH，结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH₂，—OH与—CH===CH₂两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为，B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。

(2)B＋C→D的反应为醛基发生氧化反应，溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO₄溶液可将苯环上连接的—CH₃氧化为—COOH，为防止将—CH₃氧化，因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)₂悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的，因此1 mol该物质可与2 mol NaOH反应，由此可得反应的方程式。

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为，F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F的结构简式为  。