Question

已知：CH₃-CH=CH₂+HBr-→CH₃-CHBr-CH₃（主要产物），1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化．
（1）A的化学式：

 

，A的结构简式：

 

．
（2）上述反应中，①是

 

反应，⑥是

 

反应．（填反应类型）
（3）写出C、D、E物质的结构简式：C

 

，D

 

，E

 

．
（4）写出D→F反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为，据此解答．

解答： 解：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为，则
（1）由上述分析可知，A的化学式为C₈H₈，结构简式为，故答案为：C₈H₈；；
（2）上述反应中，反应①是与溴发生加成反应生成，
反应⑥是与NaOH水溶液反应生成，故答案为：加成；取代；
（3）由上述分析可知，C为，D为，E为，H为，
故答案为：；；；；
（4）D→F是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，反应方程式为：+NaOH

水

△

+NaBr，
故答案为：+NaOH

水

△

+NaBr．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，推断出A的分子式根据反应条件及反应类型，利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．