Question

常见的有机化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

试回答：
（1）推测B的核磁共振氢谱中显示有

 

个吸收峰峰．写出W→BAD的反应类型

 

．
（2）等物质的量的A与HCHO在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物．请写出该反应的化学方程式

 

（3）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，请写出在加热条件下D₁与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：

 

．
（4）写出X的结构简式

 

．聚芳酯（PAR）是指分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用．X与间苯二甲酰氯（）发生缩聚反应生成一种聚芳酯和氯化氢，写出该聚芳酯的结构简式

 

（5）Y是比W多一个碳原子的同系物，Y的同分异构体有多种，请在短线上将其中满足下列条件的Y的所有同分异构体补充完整：苯环上有两个间位取代基，其中一个含有羟基，且属于酯类．

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，结合F的结构可知，E发生酯化反应生成F，E的结构简式为，则D的结构简式为．A和氢氧化钠反应生成G为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．

解答： 解：A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，结合F的结构可知，E发生酯化反应生成F，E的结构简式为，则D的结构简式为．A和氢氧化钠反应生成G为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为，
（1）B分子中含有5种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱有5个吸收峰，对比W、BAD结构可知W→BAD的反应类型为取代反应，故答案为：5；取代反应；
（2）等物质的量的A（苯酚）与HCHO在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式为，D₁与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，X的结构简式为，X与间苯二甲酰氯（）发生缩聚反应生成一种聚芳酯和氯化氢，属于取代反应，该聚芳酯的结构简式为：，
故答案为：；；
（5）Y是比W（）多一个碳原子的同系物，Y的同分异构体有多种，其中满足下列条件的Y的同分异构体：苯环上有两个间位取代基，其中一个含有羟基，且属于酯类，其中一种为，变换酯基，可得其它同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的进行进行分析解答，采用正、逆推法进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，较好的考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．