Question

11．有机化合物A（C₉H₁₀O₂）为一种无色液体．从A出发可发生如图的一系列反应．则下列说法正确的是（　　）

• A． 根据图示可推知D为苯酚
• B． G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种
• C． 上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
• D． A的结构中含有碳碳双键

Answer 1

分析 B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A 的分子式（C₉H₁₀O₂）可知，B为甲基苯酚钠，D为甲基苯酚，F为甲基苯酚与溴取代的产物，如二溴对甲基苯酚，结构简式，A为，据此解答．

解答 解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A 的分子式（C₉H₁₀O₂）可知，B为甲基苯酚钠，B可为邻间对三种，现以对位甲基苯酚为例，各反应如下：
A→B+C：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O
B→D：+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，
D→F：+2Br₂→↓+2HBr，
C→E：CH₃COONa $\stackrel{H+}{→}$ CH₃COOH
E→G：CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O，
A．由上述分析可知，D为甲基苯酚，故A错误；
B．G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；
C．D为甲基苯酚，不能发生水解反应，故C错误；
D．A为邻间对三种酚酯，无论何种结构中都不含碳碳双键，如对位结构简式为，故D错误；
故选B．

点评 本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．