Question

10．分子式为C₆H₁₂O₂的有机物M在酸性条件下水解生成有机物A和B，B能氧化生成有机物C，且C能发生银镜反应，若不考虑立体异构，则M可能的结构有（　　）

• A． 11种
• B． 12种
• C． 13种
• D． 14种

Answer 1

分析 分子式为C₆H₁₂O₂的有机物M在酸性条件下水解生成有机物A和B，其中B能被催化氧化成C，有机物C能够发生银镜反应，说明其分子中含有醛基，则A为羧酸，B为醇，B被氧化生成醛，说明C₆H₁₂O₂是饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为6，讨论羧酸与醇含有的碳原子，B能被催化氧化成醛，则B属于醇类并且结构中含有-CH₂OH结构，据此回答判断．

解答 解：分子式为C₆H₁₂O₂的有机物M，在酸性条件下水解生成有机物A和B，则不属于羧酸类，属于饱和一元酯，
若为甲酸和戊醇酯化，戊醇有8种，其中能氧化为醛的醇有：1-戊醇，2-甲基-1-丁醇，3-甲基-1-丁醇，甲酸酯有一种，这样的酯，3种；
若为乙酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有：1-丁醇，2-甲基-1-丙醇，乙酸只有一种，这样的酯有2种；
若为丙酸和丙醇酯化，丙醇只有2种，能氧化互，醛的为1-丙醇，丙酸有2种，这样的酯有2种；
若为丁酸和乙醇酯化，乙醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样的酯有2种；
若为戊酸和甲醇酯化，戊酸有四种，甲醇一种能以为甲醛，这样的酯4种；
故A可能的结构共有13种．
故选C．

点评 本题考查同分异构体的书写与判断，题目难度中等，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断，注意利用数学法进行计算．