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已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,A有如下转化关系(部分反应条件已略去):

其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2反应,但反应条件及实验现象均不相同,H是一种有果香味的液体。
(1)A的同分异构体有     种,符合上述条件的A结构简式为                
(2)与①、⑦反应类型相同的是_______(填序号),若A中混有C,则对生成的B的纯度是否有影响___      ___(填“有”或“无”)。
(3)写出下列反应的化学方程式:A→B:__________________________;E与新制Cu(OH)2反应:_______________________________________________
(18分)(1)4    
(2)⑤  无 
(3)
(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O

试题分析:(1)C4H9Cl相对于是丁烷中氢原子被氯原子所代替后的产物,由于丁烷有正丁烷和异丁烷两种,且每种都含有2类氢原子,所以C4H9Cl就要4种同分异构体;根据反应①③④的反应条件可判断,①是卤代烃的水解反应,则D是醇,醇氧化得到醛,即E是醛,醛继续被氧化得到羧酸,所以G是羧酸。根据反应②的条件可知,该反应是卤代烃的消去反应,生成丁烯,即B是丁烯。丁烯和氯化氢发生加成反应得到C,C在氢氧化钠溶液中又发生水解反应生成醇F。由于F不能发生催化氧化反应,所以F的结构简式只能是(CH3)3COH。则C的结构简式就是(CH3)3CCl,所以B的结构简式就是(CH3)2C=CH2,因此A的结构简式就是(CH3)2CHCH2Cl。所以D的结构简式就是(CH3)2CHCH2OH,E和G分别是(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH。G和F通过酯化反应生成H,所以H的结构简式就是(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
(2)与①、⑦反应类型相同的是⑤,都是取代反应;由于A和C的消去反应生成的都是(CH3)2C=CH2,所以是无影响的。
(3)A生成B的反应是消去反应,方程式是;E与新制Cu(OH)2反应属于醛基的氧化反应,则反应的方程式是(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O。
点评:化学推断题是一类综合性较强的试题,如元素及化合物性质和社会生活,环境保护,化学计算等知识,还可引入学科间综合。它不仅可考察学生对化学知识的理解程度,更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法。解框图题的方法:最关键的是寻找“突破口”,“突破口”就是抓“特”字,例如特殊颜色、特殊状态、特殊气味、特殊反应、特殊现象、特殊制法、特殊用途等。
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源:不详 题型:推断题

芳香化合物A是重要的合成原料,在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。由A制得某药物H的转化关系如图所示(由A→G,G→H的反应条件和部分反应物已略去)。

请回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量为106,A中所含碳氢氧三种元素的质量比为42∶3∶8,A的结构简式为        ,检验A中含氧官能团的方法是                            
(2)关于药物H的下列说法中正确的是        (填字母)。
a.H的分子式为C10H15NO       
b.该物质核磁共振氢谱图中有8个峰
c.属于芳香烃                  
d.能发生加成、消去、氧化反应
(3)写出D→B的化学方程式                                              
(4)反应 ①~⑤属于取代反应的是                (填序号)。
(5)B和C生成F的化学方程式为                                             
(6)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式                             
①既能发生消去反应,又能发生酯化反应
②苯环上的一氯取代物只有两种,分子结构中没有甲基
③能发生银镜反应

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科目:高中化学 来源:不详 题型:推断题

有机物A与乙酸无论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,试回答:
⑴若A与乙酸相对分子质量相等,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式为_____________。
⑵若A由四种元素形成的两种官能团组成,相对分子质量与乙酸相等,且分子中氢原子都不与碳原子相连,则A的结构简式为_____________。
⑶若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%,其余为O,且A的相对分子质量小于200,则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和,且能与金属钠反应产生氢气,则A的结构简式为________________________。

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

(15分)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

(1)A中含有的官能团名称为           
(2)C转化为D的反应类型是           
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式           
(4)1摩尔E最多可与           摩尔H2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式           
A.能发生银镜反应。             B.核磁共振氢谱只有4个峰。
C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH。
(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。
合成路线流程图示例如下:

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

(12分)今有分子量为58的几种有机物,试推断符合条件的有机物的分子式或结构简式
(1)若该有机物为烃,则分子式为   ,其中带有支链的同分异构体在核磁共振氢谱图中有      个吸收峰
(2)若该有机物是一种饱和一元脂肪醛,则其与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应的化学方程式为                                      
(3)若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg,则其结构简式为                    
(4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则其结构简式为                      ,(注羟基连在双键上的有机物极不稳定)该物质生成高分子化合物的化学方程式为         

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的:
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸:

已知水杨酸的结构简式为,请回答:
(1)写出水杨酸中含氧官能团的名称                                      
(2)反应①的条件为:            ,F的结构简式为:                   
(3)反应⑨的化学方程式为:                                            
(4)反应③的反应类型为                
(5)③、④两步反应能否互换       (填“能”或“否”),原因是                  

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

以乙醇为原料制取乙二醇,需要经过的反应为
A.加成 ― 消去 ― 取代B.消去 ― 加成 ― 取代
C.消去 ― 取代 ― 加成D.取代 ― 消去 ― 加成

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

(10分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2.

图1

图2
写出A、B、C、D的结构简式:
(1)A:____________________________________________.
(2)B:____________________________________________.
(3)C:____________________________________________.
(4)D:____________________________________________.

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