Question

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH₃CH(OH）₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列问题：
（1）C的结构简式为                   ；F→H的反应类型是                      。
（2）E不具有的化学性质           （选填序号）
a、取代反应         b、消去反应
c、氧化反应          d、1molE最多能与2mol NaHCO₃反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                                  ；
② A→B的化学方程式：                                                     ；
（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种，
a、苯环上的一氯代物有两种　  b、不能发生水解反应     c、遇FeCl₃溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为            。

Answer 1

（1）HCOOH（2分）；消去反应（2分）     
（2）bd（2分）
（3）

2(分) 2(分)

（4）4（2分）；（3分）

试题分析：由X发生的一系列反应判断X分子中的4个取代基分别是：2个-CH₃，处于间位；E中的酚羟基是酯基水解后得到的，同时C分子中存在醛基，所以第3个取代基是-OOCH；2个Br原子连在同一碳原子上，第4个取代基为-BrCHBr，根据X苯环上的一氯代物只有一种，得第3个取代基与第四个取代基处于对位，第四取代基处于2个甲基的中间。
（1）有以上分析，第3个取代基水解的产物是C，所以C是甲酸HCOOH；H中存在碳碳双键，所以F→H的反应类型是消去反应；
（2）E中具有羧基、酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应，不能发生消去反应，羧基可与NaHCO₃反应，酚羟基不可以，所以1molE最多能与1mol NaHCO₃反应，因此不具有的化学性质是bd；
（3）X与氢氧化钠溶液发生酯基的水解和溴原子的水解反应，结合已知②得化学方程式：
；A为甲醇，A→B发生甲醇的氧化反应生成甲醛，化学方程式为；
（4）不能发生水解反应，说明不存在酯基；遇FeCl₃溶液不显色，说明不存在酚羟基；1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，说明羧基和醇羟基；结合苯环上的一氯代物有两种，所以判断E的同分异构体中有两个不同取代基处于对位，因此符合条件的E的同分异构体共有4种；满足氢原子比3:2:2:1:1:1的结构中存在甲基，所以其结构简式为。