[化学―――选修有机化学基础]氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物.其结构如下图所示:它的一条合成路线如下:提示:(图中部分反应条件及部分反应物.生成物已略去)(1)氯贝特的分子式为 (2) 若8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2.且B的核磁共振氢谱有两个峰.则A的结构简式为 , B中含有的官能团名称为 (3) 要实现反应� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【化学―――选修有机化学基础】(15分）
氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：

它的一条合成路线如下：

提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）

(1)氯贝特的分子式为__________________
(2) 若8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24LCO₂(标准状况），且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为______, B中含有的官能团名称为______
(3) 要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是____________
a. NaOH b. Na₂CO₃c

(4) 反应②的反应类型为____________,其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体X有______种
①1,3, 5—三取代苯；
②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；
③1molX最多能与3molNaOH反应。
(5)反应③的化学方程式为________________________

(1)C₁₂H₁₅ClO₃。(2)

，羧基、氯原子(3) c、d (4)两种。
(5)

。D

本题考查有机化学知识。(1)由氯贝特键线式结构可知，其分子式为C₁₂H₁₅ClO₃。
(2) 由合成路线可知，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24LCO₂(标准状况），说明A中只有一个羧基，且B的核磁共振氢谱有两个峰，A为

，B为

，B中含有的官能团名称为羧基、氯原子。(3)苯酚的酸性较弱，只能与NaOH、Na₂CO₃反应，加入下cd两种物质不能达到目的。(4)从合成路线可知，反应②的反应类型应为取代反应。由“属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应”说明同分异构体含有酯基、醛基和酚羟基，由“1molX最多能与3molNaOH反应”说明同分异构体的水解产物最多能消耗3molNaOH，故同分构体有

、

两种。(5)从合成路线可知，D是甲与乙醇发生酯化反应的产物，方程式为

。

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（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E。由E转化为F的化学方程式是       ；
（3）①的反应类型是       ；③的反应类型是
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（3）物质A可以被直接氧化为D，其化学方程式可表示为                          。
（4）写出下列反应的化学方程式
②                                                                       ；
④                                                                      。

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已知：
①

（THF为一种有机溶剂）
②

③请回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_______________。
（2）

是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有______种氢处于不同的化学环境。
（3）指出

有机反应类型：___________。
（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是______________________。
②写出反应③的化学反应方程式 ___________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_____________________________。

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(4) D的消去产物

有多种同分异构体，如

等。写出其中满足下列条件的同分异构体：
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(ii) 能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和
(iii) 苯环上一卤代物只有一种
___________________________________、____________________________
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