Question

3．有机物  的合成路线如下：

（1）A的分子式为C₆H₆O₂；B的结构简式为．
（2）E中含氧官能团的名称为羰基、醚键．
（3）反应③的反应方程式是．
（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有13种（不含立体异构）．
a．属于芳香族化合物  b．能发生银镜反应   c．结构中不含-O-Cl结构
其中核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为1：2：2的同分异构体是（填结构简式）．
（5）参照上述有机物的合成路线并结合已学知识，设计一种以甲苯和乙醛为原料制备有机物
的合成路线．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构可知其分子式为C₆H₆O₂，对比A、C结构与B的分子式、转化条件可知B为；
（2）根据E的结构简式可知其所含的含氧官能团为羰基、醚键；
（3）对比C和D的结构简式可知，反应③为C与丙醛发生取代，C中的氯原子被取代生成D，由此写出此反应的化学方程式；
（4）C的结构简式为，其同分异构体满足：a．属于芳香族化合物，说明含有苯环； b．能发生银镜反应，说明含有醛基；c．结构中不含-O-Cl结构；由此判断符合条件的同分异构体的种类和其中核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式；
（5）以甲苯和乙醛为原料制备有机物，可以用甲苯与氯气发生取代生成邻氯甲苯，邻氯甲苯再与乙醛发生取代反应，然后再将所得产物在溴化钠、溴化铁、硫酸的作用下生成，最后水解得到目标产物．

解答 解：（1）根据A的结构可知其分子式为C₆H₆O₂，对比A、C结构与B的分子式、转化条件可知B为，
故答案为：C₆H₆O₂；；
（2）根据E的结构简式可知其所含的含氧官能团为羰基、醚键，
故答案为：羰基、醚键；
（3）反应③为C与丙醛发生取代反应，反应方程式为，
故答案为：；
（4）C的结构简式为，其同分异构体满足：a．属于芳香族化合物，说明含有苯环； b．能发生银镜反应，说明含有醛基；c．结构中不含-O-Cl结构；苯环上可能含有的取代基为-Cl和HCOO-（邻、间及对位共3种），可能含有-OH、-Cl和-CHO，苯环上连接这三个取代基的结构共有10种，即符合条件的共有13种结构；其中核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为1：2：2的同分异构体是，故答案为：13；；
（5）以甲苯和乙醛为原料制备有机物，可以用甲苯与氯气发生取代生成邻氯甲苯，邻氯甲苯再与乙醛发生取代反应，然后再将所得产物在溴化钠、溴化铁、硫酸的作用下生成，最后水解得到，其具体合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与性质，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．