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【题目】盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物,其合成路线流程图如下:

(1)CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为 ______________

(2)DE的反应类型是_______

(3)B的分子式为C12H12O2,写出B的结构简式;____

(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件,写出X的结构简式:_______

①含有苯环,能使溴水褪色;

②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为65,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知: R3COOH+,写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(酚)羟基 氨基 取代反应

【解析】

1CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为(酚)羟基,氨基,

故答案为:(酚)羟基;氨基;

2DE为甲基被氢原子的取代反应,属于取代反应;

3B的分子式为C12H12O2,由反应AB 可知A中酚羟基上的氢原子被甲基取代,则B的结构简式为,故答案为:

4C的一种同分异构体X同时满足①含有苯环,能使溴水褪色;②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为65,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。则X含有苯环、碳碳双键和酯键,水解产物一种含有苯环,另一种含有5C则水解产物其中一种为苯酚,另一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子为(CH3)2CH=COOH,则X

5)由已知条件可知可在酸性高锰酸钾溶液中分解为丙酮和乙酸,再结合盐酸罗替戈汀的合成路线,合成方案为

练习册系列答案
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【题目】对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。

++

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用)45℃反应1h 。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。

(1)上述实验中过滤的目的是___________

(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于________('”)

(3)5% NaHCO3溶液洗涤的目的是__________

(4)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂

n(催化剂)/n(甲苯)

硝化产物中各种异构体质量分数(%)

总产率(%)

对硝基甲苯

邻硝基甲苯

间硝基甲苯

H2SO4

1.0

35.6

60.2

4.2

98.0

1.2

36.5

59.5

4.0

99.8

NaHSO4

0.15

44.6

55.1

0.3

98.9

0.25

46.3

52.8

0.9

99.9

0.32

47.9

51.8

0.3

99.9

0.36

45.2

54.2

0.6

99.9

NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为_______________

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