Question

3．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示

请回答下列问题：
（1）能与溴水发生加成反应的是CD（填写字母）；既能与溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体的是A（填写字母）．
（2）B与足量氢气充分反应的产物的结构简式为；1molC最多能与3mol Br₂发生反应．
（3）G、H和A互为同分异构体，他们具有如下特点：
①G和H是苯的二元取代物，这两个取代基分别是酚羟基和含有-COO-结构的基团
②G和H苯环上的一氯取代物有两种不同结构
③G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连则G和H的结构简式分别为GH．G和NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→+HCOONa+H₂O．

Answer 1

分析 （1）能与溴水发生加成反应的物质含有碳碳双键等；既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体，说明物质既含酚-OH又含-COOH；
（2）B中苯环、醛基均与氢气发生加成反应；C中碳碳双键与溴发生加成反应，酚羟基邻位、对位可以余溴发生取代反应；
（3）①G和H都是苯的二元取代物，即苯环上两个取代基，这两个取代基分别为酚羟基和含有-COO-结构的基团，-OH与苯环直接相邻，且含有酯基（或羧基）；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构，所以羟基和酯基（或羧基）在苯环对位上；
③G可以发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OH与-CH₂OOCH，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，即碳原子和取代基中的氧原子相连，侧链为-OH与-OOCCH₃．

解答 解：（1）C、D中和他碳碳双键，能与溴水发生加成反应；既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体，说明物质既含酚-OH又含-COOH，中含有A符合，
故答案为：CD；A；
（2）B中苯环、醛基均与氢气发生加成反应生成；C中碳碳双键与溴发生加成反应，酚羟基邻位、对位可以余溴发生取代反应，1molC最多能与3mol Br₂发生反应，
故答案为：；3；
（3）①G和H都是苯的二元取代物，即苯环上两个取代基，这两个取代基分别为酚羟基和含有-COO-结构的基团，-OH与苯环直接相邻，且含有酯基（或羧基）；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构，所以羟基和酯基（或羧基）在苯环对位上；
③G可以发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OH与-CH₂OOCH，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，即碳原子和取代基中的氧原子相连，侧链为-OH与-OOCCH₃，
符合条件的G为：，H为：，G与氢氧化钠反应方程式为：+2NaOH→+HCOONa+H₂O，
故答案为：；；+2NaOH→+HCOONa+H₂O．

点评 本题考查官能团的结构与性质、限制条件同分异构体书写，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．