Question

如图Ⅰ是椭圆烯分子式为C₃₂H₁₂，Ⅱ是十二面体烷的空间构型：
（1）Ⅰ的一氯代物的数目为

 

．
（2）Ⅱ的化学式为

 

，二氯代物的数目为

 

．
（3）假如上述椭圆烯Ⅰ可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃，则加氢后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面

 

（填“是”或“否”）．

Answer 1

分析：（1）根据对称性确定Ⅰ的氢原子的种类，然后依据一氯代物的数目等于氢原子的种类；
（2）根据分子的结构可知1个碳被3个5元碳环共有，则每个5元碳环上都有

1

3

×5个碳原子以及每个碳上有1个氢原子来解答；先放一个氯在任意顶点，因为十二面体是高度对称的，再根据第二个氯距第一个氯的距离来判断取代物是否重复；
（3）根据甲烷的结构为正四面体来分析．

解答：解：（1）作出Ⅰ的对称轴可知Ⅰ的氢原子种类为4种（如图所示），所以Ⅰ的一氯代物的数目为4，
故答案为：4；
（2）分子的结构可知1个碳被3个5元碳环共有，则每个5元碳环上都有

1

3

×5=

5

3

个碳原子，共有十二个5元碳环，所以分子中碳原子数=

5

3

×12=20，每个碳上有1个氢原子来，所以分子中氢原子数也为20，分子式为：C₂₀H₂₀；十二面体共有二十个顶点，第二个氯有19个位置可放，这19个位置按距离可分为5组，每组分别有3，6，6，3，1个等效的位置，所以有5种二氯取代物，
故答案为：C₂₀H₂₀；5；
（3）假如上述椭圆烯Ⅰ可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃，每个碳原子连有4个基团，根据甲烷的结构为正四面体可知加氢后的生成物分子中所有的碳原子肯定不在同一平面，
故答案为：D．

点评：本题主要考查了有机物分子式、同分异构体、原子共面等知识，注意对立体分子构型的认识，难度较大．